Mesmo Cryer tendo ganhado fama por ter feito esses filmes, ele levou anos para fazer sucesso na televisão; as séries em que ele tinha estrelado (The Famous Teddy Z, Partners e The Trouble with Normal), duraram pouco. Em 2003, foi escalado para interpretar Alan Harper na sitcom Two and a Half Men, contracenando com Charlie Sheen. Two and a Half Men rendeu a Cryer dois Emmy Awards: um na categoria de melhor ator coadjuvante – série de comédia em 2009 e outro na de "melhor ator – série de comédia" em 2012. Ao todo, Cryer recebeu sete indicações ao Emmy e em 2011 recebeu sua primeira indicação aos Screen Actors Guild Awards pelo seu trabalho na série.
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