Cher ficou famosa como parte da dupla de folk rock Sonny & Cher, formada com o marido em 1965, popularizando uma sonoridade suave e única que competiu com a Invasão Britânica e o Motown Sound. Ao mesmo tempo, ela se estabeleceu como cantora solo com clássicos como "Bang Bang (My Baby Shot Me Down)", "Gypsys, Tramps & Thieves", "Half-Breed" e "Dark Lady", canções que lidam com temas raramente discutidos na música popular americana. Phill Marder, da revista Goldmine, a descreveu como líder de um movimento iniciado nos anos 60 que visava "expandir a rebelião feminina no mundo do rock" e como "o protótipo da rockstar feminina, ditando os padrões de aparência e atitude."3 Após ser considerada antiquada por uma nova geração que cultuava as drogas, Cher ressurgiu como estrela da televisão nos anos 70 com o estrondoso sucesso dos programas The Sonny & Cher Comedy Hour e Cher. Ela lançava tendências de moda com seu extravagante senso de estilo. Após se divorciar de Sonny em 1975, Cher experimentou com vários estilos musicais, incluindo disco music e New Wave, e quebrou recordes de público com seu espetáculo fixo em Las Vegas.
No início dos anos 80, Cher estreou na Broadway e foi indicada ao Oscar de melhor atriz coadjuvante pelo filme Silkwood - O Retrato de uma Coragem. Nos anos seguintes, ela estrelou filmes de sucesso como Marcas do Destino, As Bruxas de Eastwick e Feitiço da Lua, pelo qual ganhou o Oscar de melhor atriz em 1988. Ao mesmo tempo, ela ganhou respeito como cantora de rock ao lançar uma série de álbuns multi-platinados e sucessos como "I Found Someone" e "If I Could Turn Back Time". Nos anos 90, ela estreou como diretora de cinema em O Preço de uma Escolha e lançou o maior sucesso musical de sua carreira, "Believe", que lançou a moda Auto-Tune (ou "efeito Cher") como efeito vocal. Nos anos 2000, ela embarcou na bem-sucedida Living Proof: The Farewell Tour e fechou um contrato de 180 milhões de dólares para se apresentar por três anos no Caesars Palace em Las Vegas.
Segundo o biógrafo Mark Bego, "ninguém na história do show business teve uma carreira com a magnitude e o alcance da [carreira] de Cher." Única pessoa a ter recebido todos esses prêmios, Cher ganhou um Oscar, um Grammy, um Emmy, três Globos de Ouro e o prêmio de melhor atriz no Festival de Cannes. Reconhecida como uma das artistas mais bem-sucedidas da história, ela vendeu mais de 100 milhões de álbuns solo e 40 milhões de cópias como parte da dupla Sonny & Cher. Ela é a única artista a ter alcançado o primeiro lugar nas paradas da Billboard em cada uma das últimas seis décadas...Cher deixou a escola e a casa da mãe aos 16 anos para morar em Los Angeles com uma amiga. Lá, ela teve aulas de atuação e passou por vários empregos para se sustentar. Ela chegou a dançar em pequenos clubes na Sunset Strip, em Hollywood, se apresentando para artistas, empresários e agentes. Segundo o biógrafo Connie Berman, "A jovem não hesitava em se aproximar de qualquer um que ela achava que pudesse ajudá-la a [...] fazer um novo contato ou obter testes." No final de 1962, ela conheceu Sonny Bono, um assistente do produtor Phil Spector 11 anos mais velho. Após sua amiga se mudar do apartamento que dividiam, ela passou a trabalhar como governanta na casa dele. A relação dos dois cresceu rapidamente, e eles se tornaram amigos inseparáveis, comprometeram-se e casaram-se, informalmente, em outubro de 1964. Sonny a apresentou a Spector, e ele a usou como vocal de apoio em algumas de suas produções clássicas, incluindo "You've Lost That Loving Feeling", dos Righteous Brothers, e "Be My Baby", das Ronettes, além de ter produzido seu primeiro single, "Ringo, I Love You", lançado sob o nome de Bonnie Jo Mason. Apesar do fracasso do último, ela estava obstinada a alcançar o estrelato e formou, em 1964, uma dupla com o marido, inicialmente chamada Caesar & Cleo, que lançou os singles malsucedidos "The Letter", "Do You Wanna Dance" e "Love Is Strange"...No final de 1964, Cher assinou um contrato com a gravadora Imperial Records, e Sonny a acompanhou como seu produtor. O single "Dream Baby" (lançado sob o nome de Cherilyn) conseguiu audiência em Los Angeles, tornando-se um hit local. Suspeitando estar no caminho certo, ela lançou seu primeiro trabalho solo, All I Really Want to Do (1965), que foi descrito pela crítica como "um dos álbuns de folk pop mais fortes da época".O disco chegou ao Top 20 na parada dos mais vendidos da Billboard e permaneceu nela por seis meses. Seu cover de "All I Really Want to Do", de Bob Dylan, alcançou a posição de n° 15 no Hot 100. Enquanto isso, a dupla Sonny & Cher, como eles eram agora conhecidos, assinou com a Reprise Records e lançou seu primeiro single, "Baby Don't Go". A canção se tornou um grande sucesso em Los Angeles, possibilitando a mudança do casal para uma gravadora maior, a Atco Records. Look at Us, o primeiro álbum do duo, foi lançado no verão de 1965 e permaneceu na segunda posição da Billboard 200 por cinco semanas. Seu primeiro single, "I Got You Babe", chegou ao primeiro lugar nos Estados Unidos e no Reino Unido simultaneamente, em agosto de 1965, e virou um grande hit internacional. O relançamento de "Baby Don't Go" alcançou a oitava posição no Billboard Hot 100. Vários outros hits menores se seguiram, incluindo "Just You", "But You're Mine", "What Now My Love" e "Little Man", até "The Beat Goes On" reestabelecer o duo no Top 10.Ao todo, a dupla registrou 11 hits no Top 40 da Billboard, incluindo seis hits Top 10, e vendeu 80 milhões de álbuns e singles em todo o mundo. Cher e Sonny se tornaram um fenômeno comparado à Beatlemania, viajando e se apresentando em vários países. Durante 1965, eles tiveram cinco canções no Top 20 do Hot 100 ao mesmo tempo, um feito igualado apenas por Elvis Presley e os Beatles. Depois de uma aparição no programa de televisão The Ed Sullivan Show no outono de 1965, na qual o apresentador Ed Sullivan havia pronunciado seu nome como "Chur", a cantora passou a assiná-lo com um acento agudo (Chér), recurso que ela manteve até 1974. Apesar de inicialmente vista como um pouco desajeitada e a parte menos importante da dupla, ela superou o medo de palco e o nervosismo, dirigindo piadas e alfinetadas ao seu parceiro, e logo se destacou como a integrante mais franca, ousada e provocativa. Com sua aparência misteriosa e exótica, ela se tornou a figura feminina de maior expressão do mundo pop, ajudando a popularizar as calças boca-de-sino e os vestidos excêntricos, acessórios hippie e fantasias que usava em apresentações ao vivo. Ela tinha 19 anos de idade, Sonny Seu segundo álbum solo, The Sonny Side of Chér (1966), produziu os singles "Where Do You Go" (n° 25 no Hot 100) e "Bang Bang (My Baby Shot Me Down)" (n° 2 no Hot 100). Nos Estados Unidos, o último foi seu maior sucesso solo na década de 1960. Seu terceiro álbum solo, Chér, também lançado em 1966, trouxe "Alfie", que foi indicada ao Oscar de melhor canção original como tema do filme de Lewis Gilbert, e o hit europeu "Sunny". Em 1967, a cantora alcançou novamente o Top 10 do Hot 100 com "You Better Sit Down Kids", do álbum With Love, Chér. Em uma tentativa de capitalizar com o sucesso inicial da dupla, Sonny rapidamente arranjou um projeto de filme para ser estrelado por eles: Good Times (1967), que se revelou um grande fiasco. Cher deu prosseguimento à sua carreira solo e lançou, em 1968, o álbum Backstage, que foi um fracasso comercial. Ao mesmo tempo, sua carreira com Sonny também estagnava com a queda nas vendas de álbuns. O estilo musical suave e a posição anti-drogas da dupla tornaram-se impopulares em uma época marcada pelo auge do rock psicodélico, acompanhando uma mudança profunda na cena da cultura pop americana. Seu casamento também começou a ruir nessa época. De acordo com a revista People, "Sonny a traiu várias vezes", porém, "tentou desesperadamente ganhá-la de volta, dizendo a ela que queria casar e formar uma família." Eles se casaram oficialmente logo após ela dar à luz a única filha do casal, Chastity Bono (agora legalmente nomeada Chaz Bono, após mudança de sexo), em 4 de março de 1969. A cantora fez sua segunda incursão no cinema em 1969, com Sonny escrevendo e produzindo o mal recebido Chastity, planejado para marcar sua estreia como uma atriz séria. Seu primeiro e único álbum lançado em contrato solo com a Atco Records, 3614 Jackson Highway (1969), foi bem recebido pela crítica, mas enfrentou vendas baixas. Após uma série de investimentos fracassados e enfrentando uma grave crise financeira, a dupla passou a fazer shows em resorts de Las Vegas. O ato, que misturava comédia e música ao vivo, aguçava suas personalidades públicas: Cher era apresentada ao público como a cantora mal-humorada, e Sonny atuava como o destinatário pacífico de seus insultos. Na realidade, ele controlava todos os aspectos do show, desde os arranjos musicais até a criação do roteiro. O sucesso esperado não veio, mas a sorte do duo melhorou quando um caça-talentos das redes de televisão assistiu a um de seus shows, notando o potencial do casal para estrelar um programa de variedades.
