Dean Winters (Nova Iorque, 20 de Julho de 1964) é um ator American, talvez mais conhecido por seus papéis de Ryan O'Reily na Série de TV Oz da HBO e Dennis Duffy na 30 Rock da NBC. Ele tem trabalhado nas séries de TV Law & Order: Special Victims Unit e mais recentemente em Law & Order: Criminal Intent. Ele também trabalhou como convidado em Sex and the City, Third Watch, NYPD Blue, CSI: Miami e 30 Rock, estrelou um papel em Rescue Me. Também estrelou na comédia romântica de 1999 Undercover Angel com Yasmine Bleeth e direct-to-video filme de horror de 2002 Hellraiser: Hellseeker. Fez o papel de Tom em PS, I Love You. Fez ainda o papel do pai do Detetive Sam Tyler na versão americana de Life On Mars. E ainda o papel de namorado da Sarah Connor em Terminator: The Sarah Connor Chronicles.
Winters nasceu em New York City, e tem três irmãos mais novos: Bradford (um escritor), Scott William, e sua irmã Blair. Scott também é ator e fez o irmão de Ryan O'Reily Cyril em Oz.
Winters também trabalhou na piloto do drama Happy Town na ABC dos criadores do criticado October Road.
