Iniciou sua carreira nos
anos 90 atuando em
séries de TV. Começou a se destacar no ano de
2006 com um papel em
Bobby, do
cineasta Emilio Estevez, sobre o assassinato do ex-
senador Robert Kennedy, que estreou no
Festival de Veneza daquele ano com um aplauso de pé de sete minutos e conquistou o
Hollywood Film Awards e depois protagonizou o filme
Final Destination 3. Em
2011, Winstead estrelou a
prequela do filme,
The Thing.Winstead nasceu em
Rocky Mount,
Carolina do Norte, filha de Betty Lou e Ronald James Winstead.Winstead começou sua carreira aos 13 anos, como atriz ela foi convidada a participar de alguns episódios da série de drama da
CBS,
O Toque de um Anjo e
Terra Prometida, antes dela interpretar
Jessica Bennett na
telenovela Passions, da
NBC, um papel em que ela desempenhou entre (
1999-
2000). Ela apareceu em seguida na curta série de drama da
CBS,
Wolf Lake (
2001-
2002), e esteve no
filme de televisão Monster Island (
2004). Tentando na
comédia, Winstead esteve no filmes independentes como Lisa Apple, uma menina de família judaica no filme
Checking Out. Mas seu tempo de telinha se saíram melhor no popular filme da
Disney,
Sky High que recebeu críticas positívas. Ela estrelou como Gwen Grayson é também como a
vilã Royal Pain, o filme se saiu bem nas bilheterias.
