Shaw fez sua estréia no cinema em um pouco conhecido, de 1981 filme de terror chamado Home Sweet Home, que lidava com um serial killer em tempo de Ação de Graças. Ela, então, pousou partes em um punhado de papéis na televisão. Ela desempenhou um consideravelmente grande papel no filme de 1993 do Dia das Bruxas da família da Disney Hocus Pocus ao lado de Bette Midler, Sarah Jessica Parker, Kathy Najimy, Omri Katz, e um jovem Thora Birch. Shaw completou papéis em vários filmes independentes para o restante da década de 1990.
Em 1999, ela foi escalada para um papel pequeno mas significativo pelo lendário cineasta Stanley Kubrick em seus olhos película finais Wide Shut, jogando uma prostituta HIV-positiva que é encontrado pelo personagem de Tom Cruise. Em uma entrevista de 2008, Shaw afirmou que Kubrick era "muito influente" para ela e que ele "foi a primeira pessoa que a encorajou a continuar atuando". Após seu papel em De Olhos Bem Fechados, Vinessa jogado partes em um punhado de filmes, incluindo o independente 2.000 mistério-drama The Weight of Water com Sarah Polley e Sean Penn; a comédia pastelão Corky Romano ao lado de Chris Kattan; a comédia romântica 40 Dias e 40 Noites, jogando o resoluto ex-namorada de Josh Hartnett; e um muito pequeno papel em Melinda e Melinda, de Woody Allen.
Mais baixo orçamento e filmes independentes consumido tempo de Shaw até 2006, quando ela voltou à tela grande no remake do filme de exploração de terror de Wes Craven The Hills Have Eyes de Alexandre Aja, jogando uma jovem mãe em uma viagem de acampamento com a família, que é atacado por mutantes sedentos de sangue no deserto do Novo México. Director Aja queria lançá-la no filme depois de ver seu desempenho em De Olhos Bem Fechados. Perguntou por que ela queria atuar em um filme de horror, Shaw respondeu: "Bem, eu acho que eu poderia ser bom nele desde que eu sou tão assustado com esses tipos de conceitos. Mas este em particular realmente me atraiu por causa dos cineastas. I realmente pensei que eles tinham uma grande posição sobre isso. Como é muito diferente, muito sincero e comovente por causa dos personagens envolvidos. Então, isso é o tipo do que fez a diferença. Foi mais uma peça do ator, se você pode acreditar que, em um filme de terror. " Shaw foi destaque no cartaz oficial de promoção uma folha para o filme, que foi um sucesso de bilheteria.
Vinessa foi no remake de 2007 do filme clássico ocidental 3:10 to Yuma com Russell Crowe e Christian Bale, o filme de drama indie Garden Party, assim tendo um papel de liderança na Two Lovers ao lado de Joaquin Phoenix e Gwyneth Paltrow. Esse filme estreou no Festival de Cannes em 2008 e foi lançado nos cinemas em fevereiro de 2009.
Em 2013, ela teve um papel de apoio oposto personagem de Jude Law, jogando sua esposa em efeitos colaterais.
Shaw participou Barnard College, em Nova York, mas desistiu de prosseguir atuando. Shaw estava freqüentando a faculdade quando foi abordada por Stanley Kubrick por seu papel em De Olhos Bem Fechados.
Shaw foi levantado um budista Ela seguia a filosofia de Nichiren Buddhist durante seu primeiro ano de faculdade participando em 1996:.. "Eu era solitário e deprimido, e eu tinha muitas perguntas sobre a vida Eu chamei meu pai todas as noites a chorar, dizendo que Eu queria ir para casa. " Como uma prática central do Budismo de Nitiren Daishonin, cânticos Shaw Daimoku diário, e também é um facilitador da SGI-EUA leigos Associação Budista para a Paz, Cultura e Educação. Shaw mencionou seu praticante da religião em uma entrevista com o Los Angeles Times em fevereiro de 2009. Shaw tem se empenhado para behind-the-scenes artista filme Kristopher Gifford desde 2008.
