Sheedy participaram Columbia Grammar e Escola Preparatória em Nova York, graduando-se em 1980. Ela começou a dançar com o Ballet Theatre americano em seis idade e estava planejando fazer uma carreira em tempo integral. No entanto, ela desistiu de dança em favor de atuar em tempo integral. Aos 12 anos, ela escreveu um livro, ela era agradável para ratos; o livro foi publicado pela McGraw-Hill e se tornou um best-seller. Em 19 de junho de 1975, ela apareceu no game show To Tell the Truth em seu papel como um jovem escritor. Seu livro foi publicado na lista adulto, com ela sendo o autor mais jovem a ter que acontecer naquele tempo....... Sheedy começou a atuar em produções teatrais locais como um adolescente. Depois de aparecer em vários feitos para a televisão filmes em 1981, bem como três episódios da série de televisão Hill Street Blues, ela fez sua estréia no cinema em Bad Boys (1983), estrelado por Sean Penn, onde ela interpretou a namorada humilhado de Penn. Os anos 1980 foram o seu período mais ativo, com papéis em filmes populares, como WarGames, The Breakfast Club, Fogo de Santelmo, curto-circuito, e Maid to Order.
Durante a maior parte da década de 1990, Sheedy apareceu em uma série de filmes para a televisão. Seu desempenho filme mais notável durante este tempo foi em High Art, um filme independente lançado em 1998 sobre um romance entre duas mulheres eo poder da arte. Seu desempenho em High Art foi reconhecido com prêmios da Independent Spirit Awards, Los Angeles Film Critics Association, e da Sociedade Nacional de Críticos de Cinema.
Em 1999, Sheedy assumiu o papel de liderança na produção off Broadway de Hedwig e da polegada irritada. Ela foi a primeira mulher a desempenhar o papel da transexual alemã "Hedwig", mas sua corrida terminou cedo em meio a críticas negativas. Nesse mesmo ano, ela foi lançada como uma atriz principal em Sugar Town, um filme independente, que contou com um elenco de atores e músicos.
Ela se reuniu com Breakfast Club co-estrela Anthony Michael Hall, quando ela se tornou uma estrela de convidado especial em seu programa de televisão The Dead Zone, no episódio da segunda temporada "Playing God", a partir de 2003.
Sheedy também apareceu no episódio "Lagartos de Leapin" de CSI no qual ela interpretou uma mulher que assassinou a esposa de seu namorado, enquanto envolvido em uma seita. Em 3 de março de 2008, Sheedy foi introduzido como o personagem Sarah, na Família ABC mostram Kyle XY. Em 2009, ela desempenhou o papel de Mr. Yang na rede dos EUA programa de televisão Psych (na terceira final da temporada), um papel que ela reprisou na quarta temporada, a quinta temporada, e sétimo finales temporada.
Sheedy datado de Bon Jovi guitarrista Richie Sambora por menos de um ano na década de 1980. Ela declarou em The Los Angeles Times que a relação levou a abusar de drogas, uma alegação negada Sambora. Em 1985, foi admitido Sheedy Fundação Hazelden e na década de 1990 foi tratado por um vício de pílula para dormir, uma experiência que ela chamou por seu papel como um fotógrafo viciado em drogas em High Art.
Em 12 de abril de 1992, casou com o ator David Sheedy Lansbury, o sobrinho da atriz Angela Lansbury e filho de Edgar Lansbury, o produtor original de Godspell. Seu filho Alexander Lansbury Beckett nasceu em 15 de março de 1994. Em maio de 2008, Sheedy anunciou que ela e Lansbury tinha pedido o divórcio.
