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Em 1988, a polícia foi superada em número de homens e em armas pelos novos gângsteres. Bobby Green (Joaquin Phoenix) está num fogo cruzado. Ele é o gerente de uma discoteca freqüentada por gângsteres como Vadim Nezhinski (Alex Veadov) e, por essa razão, prefere manter-se afastado e não se envolver. Ele apenas quer se casar com sua noiva Amanda (Eva Mendes) e abrir a própria discoteca no Brooklyn. Mas Bobby tem um segredo muito bem guardado. Seu irmão é o tenente de polícia Joseph Grusinsky (Mark Wahlberg), que segue os passos de seu pai, o lendário chefe de polícia Burt Grusinsky (Robert Duvall). Bobby não se dá bem com eles e a relação piora quando seu pai o adverte que é uma guerra e ele deverá decidir de que lado está.