Ele já apareceu em vários filmes e séries de TV, incluindo um papel de destaque em os EUA série The District, de onde saiu depois de uma temporada para retornar à Escócia. Seu papel memorável como o "louco" irlandês Stephen em Coração Valente viu se tornar William Wallace (Mel Gibson) amigo de confiança e guardião depois de proclamar da Irlanda, "É minha ilha".
Em 2006, apareceu como Fitzy O'Hara, um dos principais mafiosos de Jack Nicholson no filme vencedor do Oscar Os Infiltrados.
Em junho de ilmografia 2009, O'Hara estava filmando The Tudors em Dublin Ele jogou Albert Runcorn e Harry Potter disfarçado de Runcorn em Harry Potter e as Relíquias da Morte -. Parte 1.
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