Gertz nasceu em Chicago, Illinois, e viveu no subúrbio vizinho da cidade de Glenview. Seus pais são Sharyn e Walter Gertz, que era um construtor e um contratante, e tem dois irmãos, Michael e Scott. Gertz, que é judeu, foi criado no judaísmo conservador. Ela se formou em Maine East High School.
Foi descoberta em uma busca de talento nacional por Norman Lear e estudou drama em NYU. Como ator de criança, Gertz estava em um episódio de Diff'rent Strokes junto com Andrew Dice Clay. Ela também teve um papel recorrente em The Facts of Life como amigo de Blair e companheiro de escola Boots St. Clair. Gertz fez sua estréia no cinema no filme romance de 1981 Endless Love, que foi seguido por um papel co-protagonista na série 1982-83 Square Pegs. Após o seu cancelamento, ela apareceu no filme teen Sixteen Candles em 1984. Ela ganhou mais atenção significativa com um papel de estrelado em Less than Zero 1987, como o amigo de um viciado condenado droga interpretado por Robert Downey, Jr. Ela também estrelou o 1987 filme The Lost Boys como Star, a namorada "meio vampiro", com Kiefer Sutherland e Jason Patric.
Depois de trabalhar em Paris como desenhista de perfume para Lanvin, Gertz voltou aos Estados Unidos e conseguiu um papel de apoio fundamental no blockbuster de 1996 Twister, depois de outros filmes, incluindo o Solarbabies e Crossroads de 1986, também o filme de 1989 Listen to Me com Kirk Cameron e 1992 Jersey Girl . No episódio de 1994 de Seinfeld, "The Stall", ela apareceu como uma das namoradas de Jerry, que trabalha como operador de sexo por telefone e não pode "poupar um quadrado" de papel higiênico para Elaine no banheiro. Gertz mais tarde jogou o personagem recorrente Dr. Nina Pomerantz durante a temporada de 1997 de ER. Ela teria recebido, mas declinou, o papel de Rachel Green, durante a pré-produção de Friends.
Em 2000, Gertz assumiu um papel recorrente no sucesso da Fox Ally McBeal como Kimmy Bishop, o interesse amoroso de John Cage. Gertz foi nomeado para um Emmy para atriz convidado notável em uma série de comédia. Ela voltou a esse papel em mais um episódio como atriz convidada na temporada final do show em 2002. Também em 2002, retratou a comediante Gilda Radner no filme de televisão Gilda Radner: It's Always Something O personagem de Gertz em Still Standing, Judy Miller, recebeu o nome de um personagem retratado por Radner no Saturday Night Live. Ainda em pé, uma série de televisão em que Gertz co-estrelou com Mark Addy e que originalmente foi ao ar de 2002 a 2006, foi o seu mais longa e mais bem sucedida série de televisão até à data.
Em 2003 Gertz atuou como Brandy, a namorada de um criminoso procurado, em Undercover Christmas, e em 2005 Gertz desempenhou o papel principal no filme de TV Fighting the Odds: The Marilyn Gambrell Story. Em 2009-10 ela teve um papel recorrente como Marlo Klein, esposa do mais novo parceiro de negócios da Ari Gold, Andrew Klein, um agente da Miller-Gold Talent Agency, no Entourage da HBO. Em 2011, ela voltou a transmitir televisão com um papel convidado no episódio Modern Family "Slow Down Your Neighbors". Em 2011, ganhou um crédito de produtor no filme A Better Life, indicado ao Oscar, que foi lançado em versão limitada durante todo o mês de junho e início de julho antes de chegar em DVD em outubro.
De 2012 a 2014, Gertz estrelou o sitcom ABC The Neighbours, onde ela interpretou a mãe de uma família humana que se move em um bairro povoado por residentes de outro planeta.
Gertz e seu marido Antony Ressler (B. julho 16, 1959) têm três crianças. Gertz e seu marido são membros do grupo de investimento liderado por Mark Attanasio que comprou a franquia MLB Milwaukee Brewers. Gertz-Ressler High Academy, um membro da Aliança para Colégio-Pronto Escolas Públicas, é nomeado para Jami e seu marido.
Em 2011, o Fundo Giving Back nomeou Gertz e seu marido o doador número um para a caridade de qualquer celebridade em 2010.
Gertz e sua família residem atualmente na comunidade exclusiva de Beverly Park e têm uma casa de férias em Malibu, Califórnia.
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