Bennett cresceu em Massapequa Park, Nova York. Depois de aparecer em vários comerciais, Bennett começou sua carreira de ator oficial aos 18 anos como Jamie, no filme de TV de 2009 "Totally for Teens". Entretanto sua carreira da televisão sprouted depois que apareceu como Greg o interno no episódio piloto da série Michael da comédia do esboço da comédia e o Michael têm edições.
Bennett estrelou The Virginity Hit, lançado em outubro de 2010. Descrito como uma "comédia de estilo documental", Bennett afirmou em uma entrevista que os diretores do filme nos deram câmeras em nosso tempo livre, e ele disse fazer brincadeiras, conversar entre vocês, fazer Coisas e filme que, assim, nós fizemos, ea maioria do filme é o que nós filmamos.Portanto, eu sinto como 20% é scriptado, mas o resto é tudo real. " O Virginity Hit foi produzido por Funny ou Die fundadores Will Ferrell e Adam McKay; Em uma entrevista com MTV News, Bennett afirmou que a recepção para o filme foi "muito positiva ... Estou feliz que as pessoas estão recebendo que não é apenas um outro sexo adolescente romp. É um filme com coração e um pouco de uma alma E no fundo é uma história de amor legal. "
Bennett co-estrelou como Robbie Shapiro no Nickelodeon sitcom Victorious. Foi nomeado para um 2011 Nickelodeon Kids 'Choice Award (Reino Unido) na categoria de "Nick UK's Funniest Person" A mostra funcionou de 27 de março de 2010 a 2 de fevereiro de 2013.
Bennett liberou independentemente um EP das canções que escreveu, Warm Fuzzies, o 20 de maio de 2012.
Em 2 de fevereiro de 2016, Bennett fez um anúncio de conferência de imprensa Snapchat sobre seu novo álbum de casos de terminal. Bennett afirma que "é um álbum conceitual sobre o divórcio de meus pais, onde cada música é inspirada em diferentes filmes de Robin Williams". Foi liberado o 10 de junho de 2016.
Em março de 2013 foi anunciado que Bennett hospedaria uma série da correia fotorreceptora para o canal de YouTube Nerdist. Na série, intitulada "Empregos Nerdy", Bennett vai atrás dos bastidores de muitos trabalhos "Nerdy" para mostrar o quão interessante eles são.
Em 23 de junho de 2014, Bennett apareceu no popular vídeo do YouTube "The Slap" como um dos participantes. Ele também foi convidado a ser o interesse amoroso pelo personagem de Ariana Grande em seu vídeo musical One Last Time, ela é sua ex-colega de trabalho no Victorious.
Em 2015 Bennett estrelou em Game Shakers no episódio "Tiny Pickles". Ele também contribuiu para The Stanford Experiment e Me Earl Dying Girl em 2015, e Fresh off The Boat em 2016.
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