Benson nasceu em 18 de dezembro de 1989 e criou em Anaheim Hills, Anaheim, Califórnia,
Ashley Benson começou a dançar competitivamente aos 3 anos, estudando balé, jazz, torneira e hip hop. Ela começou a cantar em coros e musicais em uma idade jovem, realizando um solo em sua igreja aos 4 anos de idade. Quando tinha oito anos de idade, ela assinou com a Ford Models e apareceu em vários anúncios impressos.
Benson fez sua estréia na grande tela com um pouco de participação na comédia de 2004 13 Iniciando 30. Benson atuou como Carson em Bring It On: In It to Win It (2007), a quarta parcela da franquia Bring It On. O papel exigiu que ela tanto superasse seu medo de alturas para realizar as acrobacias de torcida, para terminar seu contrato com Days of our Lives:
Desci, eu quis dizer que conversei com os produtores sobre fazer este filme, e eles não me deixariam fazer isso ... Acabei de passar muitas oportunidades onde eu poderia ter feito um filme. Então, essa grande coisa acabou de aparecer e acabei fazendo isso. Estou mais feliz que eu tirei o sabão. Quero dizer, eu concedo todo o meu crédito, porque eu aprendi muito de estar em novelas e trabalhar com atores incríveis que estiveram lá como trinta e quarenta anos. Foi uma honra trabalhar com eles. Definitivamente, tenho todos meus antecedentes. Mas sair da novela também me ajudou, porque eu posso passar para coisas maiores e melhores. Então, eu estou definitivamente agradecido, eu ainda tenho que estar em uma novela.
Ela lembrou-se de trabalhar em um set de filmes em vez de uma novela definir "definitivamente estranha", porque ela passaria dias trabalhando em uma ou duas cenas, enquanto no set Days of Our Lives filmou dois ou três episódios por dia. Para Trazê-lo: Para Ganhar, ela teve que comparecer à prática de torcedores, que era "difícil para [ela], porque [ela tem medo de alturas". No entanto, ela estava "feliz em fazê-la" próprias acrobacias, mesmo que "não esperasse que fosse tão difícil".
Em 2008, ela apareceu no filme original da vida Fab Five: The Texas Cheerleader Scandal, onde ela interpretou a líder de torcida Brooke of the Fab Five, que se baseia em uma história verdadeira que aconteceu no McKinney North High School no Texas. Ela tornou-se boa amiga com a mãe da sua aparência, Tatum O'Neal, de quem aprendeu a atuar. Além disso, ela estava entusiasmada por ter um papel de apoio no Bart Got a Room, que foi transmitido principalmente em festivais de cinema em 2008 antes de ter uma versão limitada em 2009, porque permitiu que ela trabalhasse com William H. Macy. Ela também interpretou uma bruxa disfarçada de líder de torcida em um episódio de 2008 da série CW Supernatural.
Em 2009, Benson estrelou a série de televisão de comédia sobrenatural de curta duração da ABC. O show foi baseado no romance de John Updike, The Witches of Eastwick, e a adaptação do filme de 1987 com o mesmo nome. A série só durou 13 episódios antes do ABC cancelar a série devido a baixas classificações, mas desde então ganhou um seguimento de culto.
Em dezembro de 2009, Benson foi lançado como Hanna Marin na série de drama adolescente Teen Little Mystery-thriller da Family ABC, baseada na série de romance de Sara Shepard. Marin é a "diva" e "A menina" do grupo, tendo tomado o lugar de Alison como a garota mais popular de Rosewood High na ausência de Alison. A série estreou para 2,47 milhões de espectadores com a performance de Benson sendo louvada pelos críticos. Ela também recebeu uma série de prêmios e indicações.
Em 2010, Benson estrelou o filme de televisão Christmas Cupid ao lado de Christina Milian e Chad Michael Murray, que também foi ao ar na ABC Family. Em janeiro de 2012, Benson foi lançado no filme Spring Breakers, depois de Emma Roberts ter abandonado por razões criativas. O filme se concentra em quatro estudantes universitários que são presos e resgatados por um traficante de drogas e armas, que os envia para fazer um trabalho sujo nas férias de primavera. O filme co-estrelou Selena Gomez, Vanessa Hudgens e James Franco. A filmagem ocorreu em março e abril de 2012, e o filme foi lançado em março de 2013.
Ela apareceu nos videos musicais de "That Girl" da NLT, "BlackLight" de One Call e Hot Chelle Rae's"Honestamente". No 21 de janeiro de 2013, episódio da comédia da CBS Como conheci sua mãe, Benson apareceu como Carly Whittaker, a meia-irmã de Barney Stinson, que namorou Ted Mosby. No mesmo mês, Benson tornou-se o rosto da designer de roupas de noite Faviana. Ela estrelou o filme de suspense de terror independente 2015, Ratter, interpretando Emma Taylor, uma menina que é perseguida por seus dispositivos tecnológicos. No mesmo ano, ela também apareceu em Pixels como Lady Lisa, um personagem de fictícia trazido à vida. Em 2016, Benson apareceu no filme de biografia comédia Elvis & Nixon como Margaret.
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