Ela começou a carreira como modelo infantil, antes do seu primeiro filme, Operação Cupido. Lohan ganhou uma fama maior ainda ao protagonizar filmes de grande sucesso de bilheteria, sendo eles Sexta-Feira muito Louca, Meninas Malvadas e Herbie, Meu Fusca Turbinado.
Sua carreira foi interrompida em 2007, depois de ter sido pega duas vezes dirigindo alcoolizada e ter se internado três vezes em clínicas de reabilitação, o que acabou prejudicando seu trabalho no cinema e na música. Sua carreira retomou ao participar da terceira temporada do seriado Ugly Betty, em 2008, e mais tarde, na comédia Meu Trabalho é um Parto. Como cantora, Lohan já lançou dois álbuns de estúdio, sendo eles Speak, lançado em 2004 e A Little More Personal (Raw) em 2005.Lohan começou sua carreira em 1989,Aos 10 anos de idade, Lohan entrou para o elenco do seriado Another World do canal estadunidense NBC, onde fez a personagem Alexandra Fowler.
Seu primeiro filme de suspense foi I Know Who Killed Me, é o primeiro papel no gênero de suspense que a atriz fez. Mesmo com cenas de striptease, o filme foi um fracasso nas bilheteiras e na aceitação do público. Lindsay pensou muito antes de aceitar tal papel por se tratar de uma striper. Viu-se depois que deveria ter recusado o papel, pois foi com esse filme que recebeu o prêmio Framboesa de Ouro: Pior Atriz. O filme totalizou oito estatuetas, sendo duas delas por pior atriz e pior interpretação de gêmeas.
Em 2008, Lindsay protagonizou a comédia para televisão Labor Pains, sendo lançado em 2009. No filme, ela interpeta Thea Clayhill, uma jovem que inventa uma gravidez para que não perca o emprego, causando muita confusão. Com esse papel, pode ser visto que Lindsay voltou a atuar como antes, esquecendo o fracasso de seu filme antecessor.
Nesse mesmo ano, ao lado da cantora Ciara, Lindsay apresentou a categoria Melhor Dança em um Vídeo na premiação MTV Video Music Awards.
