Nessa altura, sua figura "sombria" estava na mira de Hollywood, onde continuou 'personificando o mal'. Em 1991, atuou em JFK - A pergunta que não quer calar, filme dirigido por Oliver Stone, no qual interpretava Lee Harvey Oswald, o homem que atirou e matou o presidente John Kennedy. A partir daí, sua filmografia foi crescendo com menos intervalos.Oldman estrelou o que era naquele momento o papel mais importante de sua carreira como Lee Harvey Oswald em JFK de Oliver Stone. No ano seguinte, ele atuou numa versão romântica e apaixonada do Conde Drácula na versão de Francis Ford Coppola Drácula de Bram Stoker. A adaptação cinematográfica do livro de sucesso comercial de Bram Stoker (1897), foi um grande blockbuster de bilheteria mundial, e gerou várias mercadorias e jogos de videogame. O desempenho de Oldman é considerado por muitos como um marco do gênero horror, e foi reconhecido pelaAcademy of Science Fiction, Fantasy & Horror Films, como a melhor performance masculina de 1992, que atribuiu a Oldman o prêmio de melhor ator. O filme estabeleceu Oldman popularmente como um dos melhores vilões no cinema americano; mais tarde, ele interpretaria um cafetão violento em True Romance (1993), um agente do DEA corrupto em Léon (1994), um sádico guarda de prisão em Assassinato em Primeiro Grau (1995) e um tirano futurista em O Quinto Elemento (1997). Oldman também interpretou o compositor Ludwig van Beethoven em Minha Amada Imortal, e o terrorista russo Ivan Korshunov no blockbuster Air Force One de 1997. Ele também apareceu como o diabo em 1994, no vídeo promo do Guns N' Roses single Since I Don't Have You.
Entre seus trabalhos mais conhecidos estão Drácula de Bram Stoker, "Minha Amada Imortal" (como o compositor Ludwig van Beethoven), "Força Aérea Um" e o telefilme Jesus onde - é claro - se encarregou do papel de Pôncio Pilatos. Por essa atuação ganhou um milhão de dólares, quantia inferior à recebida em "Perdidos no Espaço", cinco milhões. Mais tarde atuara no papel de Sirius Black, da série Harry Potter, e no papel do Comissário Gordon em Batman Begins, Batman - O Cavaleiro das Trevas e Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge.
Em 2012 foi indicado ao Oscar pela primeira vez por sua atuação no filme O Espião Que Sabia Demais.
Em 7 de Maio de 2013, foi lançado o videoclipe da canção “The Next Day” de David Bowie, que conta com a participação de Oldman e Marion Cotillard, colegas de elenco no filme Batman - O Cavaleiro das Trevas Ressurge. O clipe gerou polêmica e foi banido em alguns países por explorar dramaticamente dogmas e símbolos do catolicismo.
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