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Tibby (Amber Tamblyn), Lena (Alexis Bledel), Bridget (Blake Lively) e Carmen (America Ferrera) se conhecem desde bebês, já que suas mães faziam aula de aeróbica juntas. Elas nasceram no mesmo mês e cresceram juntas, tornando-se grandes amigas. Agora com 16 anos elas estão prestes a se separar pela 1ª vez, já que Bridget, Lena e Carmen planejam viajar nas férias de verão. Em uma ida às compras antes da separação elas encontram uma calça jeans que, estranhamente, cabe perfeitamente nelas. As amigas decidem comprá-la e iniciar uma irmandade em torno da calça, acreditando que ela seja mágica pelo fato de se adequar ao corpos diferentes que possuem. São definidas regras para o uso da calça, sendo que uma delas é que cada uma das amigas poderá usá-la durante uma semana...na sequencia tomando um rumo diferente na vida, e já não estão mais sempre juntas como costumavam estar. Apesar das mudanças em suas vidas, elas vão precisar uma da outra para superar alguns problemas pessoais. Lena (Alexis Bledel) sofre com os desencontros amorosos, Tibby (Amber Tamblyn) tem medo de se entregar as pessoas e à felicidade, Bridget (Blake Lively) passa por conflitos familiares e Carmen (America Ferrera) enfrenta mais mudanças em sua vida. Para se somar a isso, quem sofre com o descaso das meninas é a calça da Irmandade, que elas perdem. Mais uma vez a calça vai unir as garotas, que se juntarão para procurá-la