Ele apareceu em seu primeiro papel no cinema em 1981. De 1992 a 1995, ele jogou assistente advogado de Andy Griffith, Cliff Lewis, no drama de televisão Matlock, e ele também teve um papel recorrente oposto personagem de Don Johnson como o oficial corrupto, Insp. Rick Bettina em Nash Bridges. Ele já apareceu em vários outros papéis do convidado em programas de televisão e já apareceu em muitos filmes, incluindo Bryan Loves You, do River Edge, e Dudes. Ele também desempenhou o papel de US Marshal Bob Biggs nos filmes, o fugitivo e US Marshals. Ele apareceu como Mr. Banks no filme Agent Cody Banks e sua sequência. Ele também apareceu como o agente do FBI Weine em Final Destination.
Roebuck também tinha uma aparência one-off em The King of Queens em 1999 (Season 1 Episode 17) como Jeffrey o policial, quem Carrie (Leah Remini) tentou data, a fim de sair de uma multa de trânsito.
Um dos papéis mais memoráveis de Roebuck era como Jay Leno na HBO feito para a TV do filme The Late Shift. Leno tem muitas vezes comentou positivamente sobre o desempenho do Roebuck sempre que um convidado traz o filme sobre o show. Em 2003, atuou na produção Red Riding Hood. Este Randal Kleiser dirigido imagem HD moção foi filmado principalmente com live-on-demand tecnologia 3D set virtual.
De 2005 até 2010, ele teve um papel recorrente no drama de televisão Lost, aparecendo como Dr. Arzt em nove episódios. Ele jogou Morris Verde no filme de Rob Zombie, Rejects do Diabo. Ele foi um escritor e produtor da série Monsterama, e apareceu em alguns episódios da série. Roebuck recentemente estrelou no filme original Disney Channel, quíntuplos, bem como o filme original Nickelodeon, Regras Shredderman. Em Sonny with a Chance, ele está jogando como o Sr. Condor. Ele estrelou em Os Feiticeiros de Waverly Place da Disney. Em 2009, Roebuck estrelou no ventilador produzido web série Star Trek: The Mission Continuada.
Mais recentemente, ele tem estrelou em um episódio de azul e ossos das Trevas. Ele também vai ser a voz de Morris Verde no filme de animação de Rob Zombie The Haunted World of El Superbeasto e estrelas no próximo filme, A Fork in the Road.
Roebuck retrata o pai de Dave Karofsky na série de TV Glee. Ele aparece em Furt (episódio 8, 2ª temporada, foi ao ar 23 de novembro de 2010) e Born This Way (episódio 18, 2ª temporada, foi ao ar 26 de abril de 2011).
Ele desempenhou o papel de Jim Nichol no filme, que é o que eu sou - lançado em abril de 2011.
Em outubro de 2012, ele apareceu no passeio webisodes Morto armazenamento a frio de AMC como BJ
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