Aos 16 anos, ela já havia completado vários pilotos (Wilder Dias da ABC (2000) e salvando graças do WB (1999)) no início. Aaron Spelling confirmou o talento da jovem atriz, quando ele a contratou alguns anos atrás, como uma série regular na WB série Safe Harbor (1999) depois de ver seu desempenho em economia de Graças (1999). Ela também co-estrelou em Sétimo Céu (1996) em um poderoso arco de três andares em que sua personagem, "Frankie", uma jovem mãe, inepto tinha influenciado negativamente a família.
Leigh fez sua estréia no cinema na Colombia / Tri-Star bateu comédia spoof Não É Mais um Besteirol Americano (2001), que abriu em todo o país de dezembro de 2001. Ela fez o teste para um papel menor, mas os produtores e diretores ficaram tão impressionados com ela desempenho que a convidou para ler para a liderança. Leigh estava atordoado por sua boa sorte.
Em janeiro de 2002, Leigh já conseguiu um papel na série de comédia Fox Isso 80s Show (2002) (a partir dos produtores de "That '70s Show"). A série de comédia mid season retratado Leigh como um adolescente rebelde na Rede Fox. Após a breve prazo, a série foi cancelada, e Leigh foi levado imediatamente para a produtor executivo David E. Kelley, para apreciação em seu novo Fox série Girls Club (2002). Três dias depois, Leigh foi levado para o New York-se frentes de onde ela foi apresentada como uma das novas pistas da série, "Sarah Mickle", um jovem advogado, em 2002 do Fox Girls Club (2002).
Depois de apenas dois episódios de Girls Club (2002) foi ao ar, Leigh recebeu um telefonema pessoal de Kelley, informando-a do cancelamento do show e seu desejo de trazê-la para a frente a sua série já estabelecida O Desafio (1997). Com apenas uma questão de semanas entre os shows, Leigh estava no trabalho no set de O Desafio do ABC (1997) como "Claire Wyatt", uma nova série regular para a temporada 2002-2003. Em 2004, Leigh se reencontrou com a Fox para o seu novo piloto comédia de meia hora "Lucky Us". Chyler conseguiu o papel de protagonista do jovem arquiteto conservador de roda livre, "Lucy Reed". Semanas depois, Leigh fez uma aparição como ator convidado "Kate Spangler", um jovem exec anúncio resoluto, na nova série de drama da Fox North Shore (2004) ".
Mais tarde na temporada, Leigh fez uma breve pausa da Fox para filmar uma série papel principal ao lado de Billy Campbell no piloto do drama da WB Rocky Point (2005). A série foi centrado em uma jovem mulher (Leigh) que vivem no Havaí North Shore, que leva em seu pai distante (Campbell).
Mais recentemente, Leigh tem sido aproveitado como uma série regular em 2005 Reunion piloto de um hora de Fox (2005). Leigh vai estrelar como "Carla", a boa menina peculiar que vemos transformar todo o emocional série, dramática que segue ela e seus cinco amigos mais próximos de sua alta graduação da escola em 1986 para seu 20º reencontro. Reunion (2005) a partir de Warner Bros. TV e Classe IV Productions foi escrito / criado por Jon Harmon Feldman e será dirigido por Jon Amiel. Produtores executivos do piloto incluem Stephen Pearlman, Andrew Plotkin e Jon Harmon Feldman.
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