Pellegrino apareceu na temporada 7, episódio 3 de The X-Files em novembro de 1999. Em 2001, ele interpretou um hitman incompetente em David Lynch aclamado pela crítica Mulholland Drive. Pellegrino estrelou como Rita abusivo ex-con ex-marido Paul no Dexter Showtime; E mais tarde como Lúcifer sobre Sobrenatural e como o misterioso quase imortal Jacob no ABC Lost. Ele apareceu na série de televisão Northern Exposure, ER, Sem Trace, NYPD Blue, CSI: Crime Scene Investigation e Knight Rider. Ele também é conhecido como o "Thug Blond", que enche a cabeça do Dude no banheiro e deixa cair sua bola de boliche, quebrando a telha do chão, no filme de culto The Big Lebowski. Ele também é destaque em Tesouro Nacional como o agente de fundo FBI conhecido como Agente Johnson. Em 2005, Pellegino apareceu no filme ganhador do Oscar, Capote, interpretando o assassino Dick Hickock.
Entre seus inúmeros papéis no programa de televisão por cabo e em rede, ele retratou o terrorista bombardeiro Bobby James em The Beast.
Em março de 2009, Pellegrino foi lançado na série ABC Lost para uma aparição no episódio final da 5 ª Temporada, para interpretar o papel do misterioso Jacob. Embora o comunicado de imprensa para o episódio se refere ao seu personagem simplesmente como "Homem n º 1", o episódio revelou que Pellegrino retratado Jacob, um personagem misterioso fundamental para o plano do show. Em 26 de junho de 2009 também foi anunciado que Pellegrino foi lançado em um papel recorrente como Lucifer na quinta temporada da série CW Supernatural até que ele foi devolvido à sua prisão, retornando na sétima temporada como uma alucinação do protagonista Sam Winchester devido a Seu dano mental depois que ele passou um ano na Cage, até Sam foi curado de sua loucura. Pellegrino repreendeu seu papel como Lúcifer na temporada 11 O Irmão Onde Tu Tu ?, O Diabo nos Detalhes e Anjo do Inferno.
Ele retratou o vampiro "Bishop" na série de terror SyFy Being Human na primeira temporada, e também reprises o papel na temporada 2 e 3 como flashbacks e alucinações.
Ele estrelou como Jedikiah Price na série CW The Tomorrow People.
Em 2015, Pellegrino juntou-se à série de suspense ABC Quantico desempenhando o papel recorrente do FBI Diretor Adjunto Clayton Haas.
Pellegrino nasceu em Los Angeles, Califórnia. Ele é um adepto do objectivismo, uma filosofia criada pelo escritor russo-americano Ayn Rand. Pellegrino não se identifica como um libertário. Embora considere essa descrição como a mais próxima de seus pontos de vista políticos, ele considera o libertarianismo como uma ideologia política anarquista e distanciou-se dessa ideologia, descrevendo-se unicamente como um Objectivista, afirmando que vê um lugar para o governo na sociedade Ele descreveu suas visões políticas, em vez disso, como o liberalismo clássico e também se descreveu como um capitalista radical. Ele é casado com Tracy Aziz e é o padrasto de sua filha Tess.
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