Nascido em Kettering, Northamptonshire, Inglaterra, Guillory é a filha do guitarrista folclórico americano Isaac Guillory e sua primeira esposa, a modelo inglesa Tina Thompson, com quem se casou em 1973. Isaac Guillory era filho de pais judeus americanos e turcos e nascido na base naval de Guantánamo em Cuba.
Seus pais se mudaram para Fulham, Londres, quando Guillory tinha dois anos, e mais tarde para Norfolk quando tinha 11 anos. Na idade de dez, foi permanecer com primos em México para aprender o espanhol.
Ela tem um meio-irmão chamado Jace, que tem a mesma mãe. Seu pai o adotou. Seus pais se divorciaram em 1990, quando Sienna tinha 14 anos. Em 1993, seu pai casou-se com Vickie McMillan, e teve dois filhos com ela, Ellie e Jacob.
Guillory atendeu à escola de Gresham em Holt, Norfolk, onde participou em produções numerosas da escola. Ela começou a andar a cavalo com a idade de dois anos. Aos 14 anos, recebeu um cavalo, que ela chamou The Night Porter, ou "Porty", depois do filme The Night Porter; Guillory era um fã de sua principal atriz Charlotte Rampling.
Em dezembro de 2000, o pai de Guillory morreu de câncer com 53 anos de idade.
Em 1997, Guillory acompanhou um amigo de bailarina para a agência de modelos de Londres Select e logo foi assinado. Ela modelou apenas para apoiar sua carreira de atriz. Como modelo, ela trabalhou em campanhas para Armani, Dolce & Gabbana, Burberry e Paul Smith e apareceu nas capas de várias revistas de moda. Em 1999, ela se tornou o rosto da campanha de fragrâncias Hugo Boss, sucedendo a modelo Karen Ferrari e continuar a campanha por três anos. Depois de modelagem por alguns anos, Guillory voltou seu foco para atuar em 2000. Ela é assinado para Independent Models em Londres.......Guillory explicou que ela "se tornou atriz porque eu queria saber o que era ser as outras pessoas porque, possivelmente, eu não gosto de mim mesmo", e mais tarde disse: "Eu odeio atuar, realmente odeio. De lado ... Eu comecei a atuar porque me ofereceram um emprego quando eu tinha 16 anos e eles queriam me pagar £ 8.000, e nós sempre vivíamos com o Suporte Familiar ... "Ela continuou dizendo que sua frustração com mais tarde Filmes deixaram seu amargo, mas depois de ver Helen Mirren no palco, ela foi inspirada novamente.
Em 1993, Guillory fez sua estréia na tela em uma adaptação para a TV do romance de Jilly Cooper, Riders, para o qual os diretores de elenco precisavam de uma jovem atriz que fosse capaz de montar um cavalo. Seu desempenho aterrou nela em um outro papel pequeno na miniserie os corsários, oposto Mira Sorvino.
Antes de se tornar um modelo para apoiar sua carreira de atriz, Guillory esperou mesas em um clube. Em uma entrevista em 2000, ela disse sobre a experiência "Apoiar meu hábito de atuar com garçonete foi provavelmente a coisa mais útil que eu fiz." Durante seu tempo como modelo, ela estudou atuar no New World School of the Arts e do Conservatório de Paris, também tendo pequenos papéis de televisão e cinema em O futuro dura um longo tempo (1996), The Rules of Engagement (1999), Star! Estrela! (1999), Kiss Kiss (Bang Bang) (2000), Os 3 Reis (2000) e Dois Dias, Nove Vidas (2000). Durante esse tempo, Guillory decidiu continuar com sua carreira de atriz porque "eu estava com tanto medo de ir para a universidade e estar com pessoas da minha idade de novo, tendo sido com a pequena pequena seita de meninas em Norfolk, cujos pais eram agricultores e políticos, Que não confiava em mim e não sabia de onde eu estava vindo ".
Ela voltou ao cinema com um papel mais substancial no thriller Sorted (2000). Guillory passou a aparecer na produção da BBC Take a Girl Like You, uma adaptação de televisão do romance de Kingsley Amis do mesmo nome. Ela retratou Jenny Bunn, a heroína virginal da história, e ganhou atenção crítica por sua parte na peça do período. Guillory estava satisfeito por ter interpretado um personagem mais inocente, dizendo: "Eu já joguei floozies, psicopatas, assassinos, crackheads ... É bom fazer algo com um toque mais leve." A produção não foi bem nas classificações .
Em 2001, Guillory continuou com outros papéis em filmes predominantemente britânicos, incluindo Oblivious, Late Night Shopping (com marido Enzo Cilenti), The Last Minute, e Superstition (de). 2002 viu Guillory aparecer em The Time Machine, ao lado de Guy Pearce e Jeremy Irons. Ela ficou satisfeita em assumir um filme de maior escala, depois de ter trabalhado em filmes independentes de baixo orçamento, e comparou a experiência com "encontrar um unicórnio em sua gaveta de meias". Ela interpretou Emma, a noiva do personagem de Pearce, que foi morta no início do filme e cuja morte desencadeou seus principais eventos.
Em 2003, depois de um amigo ter recebido um roteiro para The Principles of Lust, Guillory afirma que "lê-lo e não poderia colocá-lo para baixo, e pediu para ler para o papel". Ela ficou impressionada com o estilo não convencional do diretor Penny Woolcock de filmar, sem ensaiar os atores, usando tom cru e performances improvisadas. Para o papel de Juliette, Guillory executado nude nas cenas do sexo do filme que foram filmadas durante a primeira semana da filmagem, fazendo lhe um tanto nervoso. Ela mais tarde passou a dizer que era uma de suas experiências de atuação favoritas. Depois disso, Guillory teve um pequeno papel na comédia romântica Love Actually antes de assumir o papel de protagonista na minissérie de televisão Helen of Troy. A série foi baseada principalmente no poema épico de Homero Ilíada e se concentra na vida mitológica de Helena. Helen de Troy foi nomeada para a melhor minissérie nas concessões satellite.
Guillory retratou Jill Valentine em Resident Evil: Apocalypse, no qual seu personagem era baseado no personagem do mesmo nome. O traje de Guillory foi tirado diretamente do jogo e limitou seu movimento nas seqüências de artes marciais, levando os coreógrafos de luta a dar-lhe mais perfuração e jogo de arma.
Em maio de 2004, Guillory estrelou uma nova fase de produção de The Shape of Things no New Ambassadors Theatre, em Londres, com o marido Cilenti. Naquele ano, ela também desempenhou seu primeiro grande papel em Hollywood. Ela foi escolhida como Jill Valentine, um dos personagens principais da sequela de adaptação de videogame Resident Evil: Apocalypse. Os cineastas procuraram amplamente uma atriz para retratar o personagem do videogame e encontraram-na em Guillory, que teve de "agradar não só ao público do cinema, mas também aos jogadores". Ela era "uma campainha morta para Jill Valentine". Guillory foi relatado para ter estudado os movimentos do personagem original, assistindo playthroughs do jogo de vídeo Resident Evil 3: Nemesis. Antes de começar o script para o filme, ela não tinha sido familiar com os jogos de vídeo ou visto Resident Evil........Após o sucesso de Resident Evil: Apocalypse, Guillory apareceu em outros papéis de cinema e televisão, incluindo Beleza (2004), Marple: A Murder Is Anunciado (2005), No Banheiro (2005), The Virgin Queen Você (2005), e febre de coelho (2006). [Citação necessário]
Em 2006, Guillory liderou o elenco da fantasia Eragon, a adaptação cinematográfica do romance de Christopher Paolini; O papel a reuniu com a co-estrela de Time Machine Jeremy Irons. Ela retratou Arya Dröttningu, uma princesa elfa. Ela não tinha lido os romances antes de filmar, mas depois de aceitar o papel ela se tornou fã do trabalho de Paolini. Embora Arya é um personagem-chave no filme, Guillory teve pouco tempo na tela e passou a dizer em tom de brincadeira: "Eu tenho tentado explicar a amigos que viram o trailer [...] Eu sou como", [ ...] mas é toda a minha parte! "" Eragon não foi bem recebido pelos críticos, mas foi nomeado como Melhor Filme Fantástico nos Saturn Awards 2006. O filme arrecadou aproximadamente US $ 75 milhões nos EUA e US $ 173,9 milhões em outros lugares, totalizando US $ 249 milhões em todo o mundo. Guillory foi convidada a reprisar seu papel como Jill Valentine em Resident Evil: Extinction, a sequela de Resident Evil: Apocalypse, mas não pôde aceitar devido a conflitos de programação com Eragon.
Em 2007, estrelou a produção espanhola El Corazón de la tierra, e mais tarde no ano terminou de filmar as vítimas de terror / thriller e a novela de fantasia adaptação Inkheart. Em Inkheart, ela interpreta Resa, a esposa do personagem de Brendan Fraser e a mãe de Eliza Bennett. Guillory atuou ao lado de Helen Mirren, uma amiga da família Guillory, que foi um modelo quando ela teve aspirações pela atuação.
Guillory seria a liderança na série de televisão The Oaks, que deverá começar a ser exibida em 2008. Ela se juntou a Bahar Soomekh, Matt Lanter, Romy Rosemont, Jeremy Renner, Michael Rispoli e Shannon Lucio na série, que segue as histórias de entrelaçamento de três Famílias - um jovem casal em 1968 que perdeu um filho, uma família de quatro em 1998, e um casal grávida em 2008 - que são assombrados pelo mesmo espírito em sua casa. A série de televisão começou a filmar em 5 de novembro de 2007 no local em Pasadena, Califórnia. Guillory interpretará Jessica, a vizinha do casal de 2008, uma mulher que tem síndrome de Asperger, que foi para a escola com o marido (e pai-de-ser) e compartilha um segredo com ele.
Em maio de 2010, Shock Till You Drop.com confirmou o retorno de Jill Valentine na quarta parcela da franquia cinematográfica Resident Evil, Resident Evil: Afterlife, com Guillory retomando o papel. Em 31 de maio, Jovovich também confirmou que Guillory retornaria como Jill. Guillory reaparece no filme em um mid-end cena de crédito. Retornou a um papel starring no filme seguinte, Resident Evil: Retribution, como o antagonist principal do filme.
Em 2015, ela se juntou ao elenco principal como a cientista Natalie Yelburton na série de suspense novo Fortitude, encomendado por Sky Atlântico e definido no assentamento ficcional de petróleo do Ártico Norueguês do mesmo nome. Retornará ao papel para a segunda série da mostra em 2016.
Em janeiro de 2016 ela também se juntou ao elenco da nova série de Sky One, Lucky Man de Stan Lee, interpretando o personagem Eve.
Em 2001, os leitores de Esquire Reino Unido votaram Guillory "Mulher mais Elegível da Grã-Bretanha" e apresentou-a em um pictórico na revista. Guillory foi fotografado para a tampa eo tiro pelo fotógrafo Jonathan Glynn Smith. Em 2002, ela foi o número 89 na lista de Maxim "The 100 Sexiest Women", e em 2007 Guillory foi eleito o número 54 na contagem regressiva Topmen de Askmen.com.
Guillory também foi citada como detestando a cultura de Hollywood, dizendo que ela não deseja fazer parte dela:
"Eu saí a outra noite pela primeira vez em eras, só porque eu estava tão ocupado. Quando saí do cinema, corri pela rua para pegar cigarros e 30 caras me seguiram com câmeras e gritaram para mim. É tudo tão estranho. Não é uma vida que eu realmente vivo ou entendo. "
Em 2000, Guillory começou a namorar com o ator inglês Enzo Cilenti, e eles se casaram em 2002. O casal apareceu no filme de 2001 Late Night Shopping, e continuaram a aparecer juntos em vários trabalhos. Em agosto de 2004, Guillory e Cilenti trocaram cinco etapas do Tour de France para arrecadar dinheiro para a caridade.
Em fevereiro de 2011, Guillory deu à luz suas filhas gêmeas, Valentina e Lúcia, nomeado após a avó de Guillory e tia grande, que também eram irmãs gêmeas
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