Jackson nasceu em 8 de abril de 2002 em Nova York. Ela começou sua carreira como uma modelo de criança aparecendo em vários comerciais nacionais, incluindo bandagens Band-Aid.
Seu primeiro papel principal foi no filme independente Liberty Kid (2007), seguido de um episódio de Rescue Me (2008) e do filme The Rebound (2009). Em 2009, ela foi membro do elenco da série de animação infantil Nickelodeon, Bubble Guppies, interpretando o papel de Little Fish. De 2010 a 2011 ela estrelou na série de televisão Team Umizoomi, Royal Pains, e Boardwalk Empire. Ela também teve pequenos papéis nos filmes de 2011 Arthur e The Smurfs.
Em 2011, ela foi escolhida como Zuri Ross no sitcom Disney Channel Jessie. Em 2014, ela estrelou em um episódio da série animada Ultimate Spider-Man, da Disney XD. Em 2015, uma nova série da Disney Channel Bunk'd, um spin-off de Jessie, foi anunciado onde Jackson reprises seu papel de Zuri Ross.
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