Winona passou toda a sua infância e adolescência vivendo com a família em uma fazenda comunitária e sem eletricidade na Califórnia. Mesmo sem os recursos da tecnologia, mas precocemente politizada, aos 12 anos Winona já pensava em ser atriz. Ingressou no American Conservatory Theather, em São Francisco, e no ano seguinte já fazia um teste para uma produção de Hollywood, no qual foi reprovada. Entretanto, com perseverança no ano seguinte conseguiu o papel principal do delicado drama Ciranda de Ilusões - Square Dance. Desde então, ela nunca mais parou.
Sua estrela na Calçada da Fama localiza-se em 7018 Hollywood Boulevard.
Teve um longo relacionamento com o também ator Johnny Depp, e o músico Jay Kay.
Winona também ficou célebre por ser presa após furtar peças de roupa da loja Saks Fifth Avenue na cidade de Los Angeles.
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