Diferente de todos papéis em que costumava atuar, Anthony aceitou o papel de vilão na comédia romântica de 1990 Edward Mãos de Tesoura, filme cujos protagonistas eram Johnny Depp e Winona Ryder. O filme fez um grade sucesso na época, houve muitos comentários sobre o porte físico de Anthony e o possível uso de esteróides, pois ele estava muito diferente do garoto franzino da década passada. Ele também atuou ao lado de Noah Wyle em Piratas do Vale do Silício em 1999 como o multimilionário Bill Gates.
Em 2002 foi convidado a participar da série de televisão O Vidente, baseada no livro do Autor Stephen King. A série é filmada em Vancouver – Canadá e está em sua sexta temporada, teve altíssimos índices de audiência em sua estréia e mantêm um publico fiel. Além de atuar, Anthony também dirigiu um episódio da terceira temporada da série.
Anthony reencontrou alguns amigos de set do filme O Clube dos Cinco em 2005, quando o filme recebeu uma homenagem no MTV Videos Awards , em seu vigésimo aniversário de lançamento. Foi mencionado também em 2006 pelo canal VH1 em sua lista dos maiores atores adolescentes de todos os tempos ficando em quarto lugar.
Atuou em três filmes do diretor John Hughes, que disse que todos os personagens interpretados por Hall eram na realidade baseados em si próprio, Hughes. Dirigiu a comédia Hail Caesar em1994, na qual também atuou.
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