Em 1991, atuou ao lado do rapper Ice Cube, Laurence Fishburne e Morris Chestnut no filme de estréia do diretor John Singleton. O filme recebeu uma nomeação para o Óscar de melhor roteiro original e rendeu à Singleton uma nomeação para o Óscar de melhor diretor, fazendo dele o primeiro afro-americano a ser nomeado para o prêmio.
De comédia a drama tem feito de tudo um pouco. Em Homens de Honra, de George Tillman Jr., interpretou a personagem principal, sob os contornos já desgastados do herói americano, ao lado de Robert de Niro. Já em Herança Canina veste a pele de um dentista prestes a receber uma inesperada fortuna. Mais uma comédia, esta dirigida ao público infantil, que encheu salas de cinema, à semelhança de Está Tudo Louco!, também com a presença do actor.
Foi em 1996, que o filme Jerry Maguire, de Cameron Crowe, no qual interpretou uma personagem secundária ao lado de Tom Cruise, lhe valeu oÓscar de melhor actor secundário. Rod Tidwell era o nome do jogador de futebol americano representado por Cuba Gooding Jr. que apoiava Jerry Maguire, um poderoso agente desportivo que colocou em causa os princípios morais da agência para qual trabalhava.
Depois de Pearl Harbor e Instinto, o actor afro-americano chegou às salas de cinema portuguesas com mais uma produção "à americana". "Radio" é o título do filme e o nome da personagem principal, interpretada por Cuba Gooding Jr.
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