O filme recebeu péssimas críticas, também influenciado pelo facto de Carrey receber uma nomeação em 1994 para uma Framboesa de Ouro de pior ator revelação. Contudo, o filme foi um grande êxito comercial. Graças a ele fora concedidos a Carrey mais dois papéis principais: em The Mask (O Máskara/A Máscara) e Dumb & Dumber (Doidos à Solta/Débi e Lóide), ambos lançados no mesmo ano.
Em 1995, Carrey apareceu no filme Batman Forever (Batman Para Sempre/Batman Eternamente) como Charada ou Riddler, com excelente atuação. E voltou a encarnar Ace Ventura em Ace Ventura: When Nature Calls (Ace Ventura em África/Ace Ventura: Um maluco na África). Ambos os filmes foram um sucesso de bilheteria e renderam a Carrey cachês multimilionários.Alternando seus sucessos regulares na comédia, Carrey teve a oportunidade de mudar a rotina para ser a estrela principal em The Truman Show (no Brasil, O Show de Truman - o Show da Vida; em Portugal, A Vida em Directo) em 1998, uma mudança que conduziu Jim a rumores sobre uma possível nomeação para um Oscar da Academia, o que não aconteceu.
No ano seguinte recebeu o papel do comediante Andy Kaufman em Man on the Moon (br: O Mundo de Andy), personagem que lhe provocou grande desgaste físico e psíquico. Vários atores, incluindo Edward Norton entre outros, estavam interessados no papel, mas a popularidade de Jim Carrey, incluindo uma demonstração com os bongôs, que Kaufman usara nas suas próprias atuações, ajudou Jim a ser o escolhido. Apesar das boas críticas, Carrey não foi nomeado para um Oscar.
No ano de 2000, Carrey juntou-se de novo aos irmãos Farrely (os realizadores de Doidos à Solta/Deby & Loyd) na sua comédia Me, Myself & Irene (br:Eu, Eu mesmo e Irene), que era sobre um policial que sofre com dupla personalidade depois que sua esposa o trai com um anão negro. Com os filhos crescidos, se envolve num romance com uma mulher interpretada por Renée Zellweger. O filme arrecadou 24 milhões de dólares no seu fim de semana de estreia e 90 milhões em toda sua carreira nos EUA.
Carrey continuou a aparecer em comédias de grande sucesso sem deixar de atuar também em papéis mais dramáticos. Sua atuação em Eternal Sunshine of the Spotless Mind (Brilho Eterno De Uma Mente Sem Lembranças), em 2004, recebeu críticas muito positivas e, mais uma vez, foi previsto incorrectamente que Carrey receberia uma nomeação para um Oscar, contudo o filme recebeu um Oscar da Academia na categoria de melhor argumento original e Kate Winslet, com quem contracenou, recebeu uma nomeação pela sua atuação.
No ano anterior, em 2003, Carrey juntou-se de novo a Tom Shadyac para a comédia que foi um sucesso financeiro, Bruce Almighty (O Todo-Poderoso/Todo Poderoso). Arrecadando mais de 242 milhões de dólares nos Estados Unidos e mais de 458 milhões em todo o mundo, este filme tornou-se na segunda comédia de ação real de maior bilheteria. Jim esteve envolvido com Renée Zellweger, a qual conheceu durante as filmagens de "Eu, Eu mesmo e Irene", contudo a sua relação terminou em Dezembro de 2000. Jim é dono de um jato Gulfstream V da Gulfstream Aerospace e de um carroSaleen S7. Carrey revelou ainda ter sido vítima de um período de depressão na revista 60 Minutes em novembro de 2004. Carrey recebeu a cidadania americana em outubro de 2004. A sua banda favorita é Cannibal Corpse, uma banda de Death Metal, que apareceram com um pequeno papel em "Ace Ventura: Detetive Animal". Jim insistiu que eles atuassem no filme.
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