Em 2008, ele apareceu no drama histórico A Outra no papel de George Bolena, contracenando com Natalie Portman, Scarlett Johansson e Eric Bana. Ele também estrelou em Quebrando a Banca como Ben Campbell, seus co-atores incluem Kevin Spacey e Laurence Fishburne.
Fez o papel de Gavin Kossef em Território Restrito (2009), aparecendo com Harrison Ford, Ray Liotta e Ashley Judd. Situado em Los Angeles, o enredo gira em torno de imigrantes de diferentes países e contextos que compartilham um laço comum: ganhar sua legalização no país. Também em 2009, ele estrelou no filme de Kari Skogland, O Espião, baseado no best-seller de Martin McGartland sobre um jovem irlandês recrutado pela polícia britânica para se infiltrar e espionar o Exército Republicano Irlandês e que salvou cerca de 50 inocentes vidas no processo. No filme A Marca da Vingança, Sturgess aparece como Jamie Morgan, um jovem cuja vida sempre foi marcada por uma marca de nascença com forma de coração e cor de vinho e que acaba vendendo sua alma ao diabo para tê-la retirada do rosto. Ganhou o prêmio de Melhor Ator no Festival Fantasporto 2010 de Cinema por seu papel. O filme também ganhou o prêmio de Melhor Filme e o Prêmio de Melhor Diretor por Philip Ridley.
Em 2010, Jim estrela Caminho da Liberdade e A Lenda dos Guardiões. Já em 2011, aparece nos filmes Um Dia e The Promised Land. Em 2012 serão lançados os filmes Upside Down, Ashes eCloud Atlas.
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