Depois de se formar pela Universidade de Bloomsburg com um Bachelor of Arts em teatro, atuou por quatro temporadas no Williamstown Theatre Festival, em Massachusetts. Simpson fez sua estréia no cinema na comédia adolescente Perdedor (2000), que foi seguido por pontos do convidado em episódios de NYPD Blue, Cold Case e Carnivàle, bem como papéis nos filmes DEBS, Herbie: Fully Loaded, manter vivo, da Vingança e Zodiac de David Fincher. Em 2008, Simpson atuou em A Invenção Farnsworth na Broadway. Seu retrato de Philo T. Farnsworth foi descrito como "excelente" por The Chicago Tribune, e lhe rendeu um Prêmio Mundial do Teatro.
De 2008 a 2009, Simpson apareceu como personagem ficcional Lyle the Intern no The Late Show with David Letterman. Durante esse tempo, ele também apareceu em episódios de CSI, My Name is Earl, House e Psych, e teve papéis coadjuvantes em The Invention of Lying e Date Night. Outros créditos notáveis incluem É Always Sunny in Philadelphia, em que Simpson aparece com freqüência como Liam McPoyle, e A & E da série Breakout Kings, onde ele atuou como Lloyd Lowery.
Mais recentemente, Simpson apareceu nos filmes de Abraham Lincoln: Vampire Hunter, A verdade sobre Emanuel e Casa Branca para baixo. Ele também apareceu como um personagem recorrente na House of Cards....Simpson conheceu a atriz Melanie Lynskey, em 2001, quando ambos apareceram em Rose Red. O casal ficou noivo em 2005 e se casou em 14 de abril de 2007, em uma capela perto de Queenstown, Nova Zelândia.
Lynskey pediu o divórcio de Simpson em 25 de setembro de 2012, citando diferenças irreconciliáveis. O divórcio foi finalizado em 23 de Maio de 2014.
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