Orbach foi um talentoso ator de teatro musical, tanto na Broadway como off-Broadway. Seu primeiro papel de destaque foi o de El Gallo, no elenco original do sucesso The Fantasticks, que ficou décadas em cartaz. Também estrelou A Ópera dos Três Vinténs, Carnival!, a versão musical do filme Lili (sua estreia na Broadway), uma reencenação de Guys and Dolls (como Sky Masterson, papel que lhe rendeu uma indicação ao Tony), Promises, Promises (como Chuck, que lhe rendeu um Tony de melhor ator num musical), as produções originais de Chicago (como Billy Flynn, pelo qual também recebeu uma indicação ao Tony), 42nd Street, e uma reencenação de The Cradle Will Rock. Em 1955 interpretou um papel não-creditado na versão para o cinema de Guys and Dolls, na qual interpretava um cliente da barbearia durante o número musical "The Oldest Established," tendo até mesmo um solo durante um dos refrões da canção "Nathan, Nathan Detroit!!". Orbach também fez diversas aparições em filmes e programas de televisão durante a década de 1970.
Na década de 1980 passou a trabalhar no cinema e na TV com maior intensidade. Entre os papéis de destaque que interpretou estão o detetive policial corrupto de Prince of the City, de Sidney Lumet, o pai de Jennifer Grey em Dirty Dancing, e um gangster que contrata um assassino de aluguel no drama Crimes and Misdemeanors (br: Crimes e Pecados), de Woody Allen. Teve o papel principal no drmama policial de 1987 The Law and Harry McGraw, interpretando um personagem que voltou a encarnar em Murder, She Wrote. Fez participações em programas como What's My Line? e Super Password, e também teve um papel de algum destaque na sitcom The Golden Girls (br: Supergatas). Orbach também fez a voz do personagem Zachery Foxx, do desenho animado Galaxy Rangers, produzido entre 1986 e 1989.
Em 1991 Orbach participou do desenho animado musical Beauty and the Beast (br: A Bela e a Fera / pt: A Bela e o Monstro), vencedora do Óscar, onde dublou a voz do candelabro Lumière, papel que voltaria a interpretar nas sequências do filme feitas diretamente para VHS. No mesmo ano interpretou um capitão de polícia no filme Out for Justice, de Steven Seagal, e apareceu como um advogado de defesa no episódio "The Wages of Love", the Law & Order. No ano seguinte Orbach receberia o convite para se juntar ao elenco principal da série como o detetive policial experiente e sarcástico Lennie Briscoe, um ex- alcoólatra. Permaneceu no programa até 2004, e tornou-se um de seus personagens mais populares. O TV Guide classificou Briscoe como um dos seus 50 principais detetives de todos os tempos. Também dublou o personagem para os videogames baseados na série. Após sair de Law & Order Orbach assinou um contrato para continuar com o papel no spin-off da série, Law & Order: Trial by Jury, porém apareceu apenas nos dois primeiros episódios da série, que foram ao ar em março de 2005, já depois de sua morte. O quinto episódio, "Baby Boom, " foi dedicado à sua memória.
No início de dezembro de 2004 Orbach anunciou que estava recebendo tratamento para câncer de próstata desde a primavera daquele ano; morreu no Memorial Sloan-Kettering Cancer Center, em Nova York em 28 de dezembro, aos 69 anos de idade. Seu agente, Robert Malcolm, anunciou na ocasião da morte que o câncer havia sido diagnosticado dez anos antes. No dia anterior à sua morte as luzes dos letreiros da Broadway foram diminuídas em sua homenagem, uma das maiores honrarias no mundo teatral norte-americano.
Orbach havia expressado o desejo de doar seus olhos após sua morte, e dois indivíduos acabaram recebendo suas córneas. A imagem de Orbach foi utilizada numa campanha publicitária para o Eye Bank for Sight Restoration, em Manhattan. Está enterrado no Cemitério da Igreja da Trindade (Trinity Church).
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