Dewan nasceu em Hartford, Connecticut, filha de Nancy Lee e Darryll Dewan. Dewan é de meia ascendência libanesa . Seus pais se divorciaram quando ela era criança e sua mãe se casou com Claude Brooks Smith. Durante o ensino médio na Grapevine High School, em Grapevine, Texas, Jenna foi líder de torcida do time do colégio e ganhou muitos prêmios em competições de dança. Ela se formou em 1999 e foi eleita a rainha do baile no seu último ano. Jenna foi para a USC e foi membro da California Gamma Chapter do Pi Beta Phi (ΠΒΦ).
Jenna já teve um rápido relacionamento amoroso com Justin Timberlake em 2002.
Em 2005, Jenna conheceu o ator Channing Tatum no set de Ela Dança, Eu Danço. Eles começaram a namorar logo após o término das filmagens . O casal ficou noivo em setembro de 2008 em Maui, Havaí . No dia 11 de julho de 2009, eles se casaram em Malibu na Califórnia .
Em Dezembro de 2012, Jenna e Channing anunciaram a gravidez do primeiro filho do casal. Everly Tatum nasceu em 31 de Maio.
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