De 1995 a 1996 Connolly atuou em Don's Plum, ao lado dos amigos e futuros parceiros Tobey Maguire e Leonardo DiCaprio. No mesmo ano conseguiu o papel de Ryan Malloy na sitcom Unhappily Ever After, que também marcou sua estreia atrás das câmeras, quando dirigiu seis episódios da quarta temporada da série. Em 2007 fez seu debut na direção com o filme Gardener of Eden, que estreou em abril no Tribeca Film Festival.
Além de seu trabalho da televisão, Connolly participou de diversos longas-metragens para o cinema, entre eles Antwone Fisher, John Q e The Notebook. Em agosto de 2007 assinou o contrato para interpretar um papel (coadjuvante/secundário) na comédia He's Just Not That Into You, com Drew Barrymore, lançada em 2009. Connolly teria sido escalado para interpretar o músico de jazz Benny Goodman num filme que está para ser lançado, que se passa durante a década de 1930 e mostra os primeiros grupos musicais interraciais da época.
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