Depois de The Breakfast Club, a carreira de Nelson começou a cair. Blue City, no qual pôde trabalhar novamente com Ally Sheedy, e From the Hip foram filmes que pouco faturaram. Nos anos 90, ele apareceu em dramas como New Jack City e Light It Up.
Em 1994, interpretou um executivo oportunista de uma gravadora chamado Jimmie Wing no filme Airheads(Os cabeças de vento).
Em 1996, Judd Nelson participou do sitcom Suddenly Susan, da NBC, que teve grande sucesso durante quatro temporadas. Em 2001, apareceu em Jay and Silent Bob Strike Back, cujo diretor,Kevin Smith, tinha sido um fã de longa-data de Nelson e dos filmes do Brat Pack. Desde o final dos anos 90, tem recebido papéis em filmes de pouco orçamento ou em séries de televisão. EmCSI: Crime Scene Investigation, por exemplo, interpretou um amigo de uma vítima de assassinato, mas atualmente, Na comédia two and a half men, ele interpreta o papel de Chris, ex-marido da namorada de Alan.
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