Em 1996, foi Tommy Solomon no sitcom 3rd Rock from the Sun, um papel do qual o fez popularizar-se ainda mais. Nos finais da década de 1990, ele também apareceu em diversos filmes, incluindo The Juror (1996), como o filho de Demi Moore; o filme de terror Halloween H20: 20 Years Later, e a comédia juvenil 10 Things I Hate About You, baseada em Shakespeare, na qual atuou ao lado de Heath Ledger e tinha um dos papeis pincipais.Depois da série 3rd Rock from the Sun terminar em 2001, Gordon-Levitt apareceu nos seguintes filmes (descritos pelos críticos como "indies aclamados e nunca vistos"): o drama de 2001 Manic, em que as filmagens ocorreram em um manicômio;, Mysterious Skin, de 2004, em que protagonizou um gigolô homossexual e, em 2005, Brick, que se passa numliceu, em que teve o papel principal de Brendan Frye, um jovem que se vê envolvido no submundo das drogas enquanto investiga um homicídio.
Brick foi recebido positivamente por parte do público, que um crítico comentou que Gordon-Levitt viveu sua personagem "lindamente", "verdadeiro para o estilo do filme", "sem sentimento mas não sem vida" e "sexy na sua forma mais ambígua", e outra descricção da sua performance foi "estontiante".
Joseph também fez a voz da persogem principal Jim Hawkins no filme animado da Disney, Treasure Planet. Em 2009 estreou o filme (500) Days of Summer, no qual ele recebeu uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Ator em Filme Comédia ou Musical.Os próximos papéis de Gordon-Levitt incluem Killshot, protagonizando um assassino, e em The Lookout, um suspense sobre um assalto bancário, e Shadowboxer. Também cogita-se a participação deste junto com Leonardo DiCaprio como os protagonistas da adaptação para o cinema do mangá Akira, e teve participação no filme G.I. Joe: The Rise of Cobra, como o vilão cobra. Em 2012 co-estrelou o filme The Dark Knight Rises como John Blake que estreou em 27 de julho de 2012.
Ele estreou como diretor em Don Jon, ele estrelou, dirigiu e escreveu o roteiro do filme, que contém no elenco, Scarlett Johansson e Julianne Moore. Em 7 de janeiro de 2013 foi confirmado que Gordon-Levitt foi escolhido para entrar no elenco de Sin City: A Dame to Kill For, que será lançado em junho de 2013. Ele interpretará o novo personagem Johnny.
Em outubro de 2013, foi relatado que ele é um dos mais cotados a desempenhar o personagem principal, Edgar Wright em Homem-Formiga da Marvel Studios. Mas o papel acabou ficando para Paul Rudd.
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