Já a carreira continuou na mesma, ainda que ele jurasse que seu exílio do cinema era voluntário. Em 2003, aos 23 anos, parece enfim desabrochar para a idade adulta ao ousar gravar o filme: Party Monster, uma produção um tanto alternativa que enfoca os excessos do mundo clubber nova-iorquino. E o personagem de Macaulay não foge à regra, pois baseado em fatos reais ele passa a ser o famoso Michael Alig das noites nova-iorquinas nos anos 90 que hoje se encontra na cadeia por ter assassinado seu companheiro de apartamento à marteladas. Macaulay, inclusive, até foi à prisão visitar o verdadeiro Michael Alig, em laboratório para caracterizar por completo seu personagem.
Em 17 de setembro de 2004, Culkin foi preso em Oklahoma City por posse de 17.3g de maconha e de duas substâncias controladas, chamadasAlprazolam e Clonazepam.
Era amigo e é padrinho de um dos filhos do cantor Michael Jackson (1958-2009), e fez uma participação no videoclipe da canção "Black or White", do cantor. Acusações relacionadas à supostosabusos por parte de Michael à Macaulay surgiram em 2003, mas foram totalmente desmentidas por ambas as partes.
Sua irmã mais velha, Dakota Culkin, faleceu prematuramente em 10 de dezembro de 2008, aos 29 anos, vítima de atropelamento
Em agosto de 2012, Kit Culkin, pai de Macaulay Culkin, afirmou que está "traumatizado" e quer reconciliar-se com o filho, com quem não fala há 15 anos, pois dependência de drogas e álcool deterioraram o estado de saúde do ator.
Em 2013 Macaulay formou a banda "The Pizza Underground", que faz paródias das músicas do grupo Velvet Underground com letras relacionadas a pizza.
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