O apogeu da qualidade de suas atuações veio no filme Génio Indomável (1997), que atuou e escreveu junto com o amigo Affleck, rendendo um Oscar para a dupla de Melhor Roteiro Original. A ideia do roteiro começou na época da faculdade. Damon e Affleck demoraram cinco anos a acabá-lo, a Castle Rock interessou-se em comprar os direitos do filme, mas quem adoptou mesmo o projeto foi a Miramax. Estrelado pela dupla e Robin Williams, rendeu nove nomeações para Oscar. O filme, dirigido por Gus Van Sant, além do prémio de roteiro garantiu a Robin Williams o Oscar de melhor actor (coadjuvante/secundário).
Um outro marcante trabalho de Damon foi no filme O Resgate do Soldado Ryan de Steven Spilberg em 1998, onde interpretou o soldado James Francis Ryan, paraquedista que teve seus 3 irmãos mortos em combate, sendo objeto de um regate dentro das linhas de combate na França na Segunda guerra mundial.
No filme "Onze Homens e Um Segredo", Damon atuou ao lado de grandes estrelas de Hollywood como George Clooney, Andy Garcia e Brad Pitt. Como voz off para dobragens, emprestou a sua voz ao personagem Cale no filme Titan, narrou o filme "Spirit - Espírito indomável" e participou no filme "Ponyo".
A partir de 2002, Matt Damon entrou, indiscutivelmente, no estrelato de Hollywood e mundial, precisamente porque nesse ano protagonizou um dos filmes que mais o destacou, tornando-se até um símbolo de Damon. Esse foi "A Identidade Bourne", filme do best-seller homónimo de Robert Ludlum (1927-2001), rendendo mais duas sequelas (que também existiram nas obras literárias de Ludlum): "A supremacia Bourne" (2004) e "O ultimatum Bourne"(2007). Em 2006, outro sucesso foi "Os Infiltrados" (The Departed), de Martin Scorsese; filme em que contracena com Jack Nicholson, Leonardo Di Caprio, Mark Wahlberg e Martin Sheen. O filme que venceu 4 'Oscars' e foi nomeado para 5, tornou-se um sucesso de bilheteria e de críticas.
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