Em 2002 participou como convidado da série Ally McBeal, pouco antes dessa ser cancelada. Pouco tempo depois, estrelou ao lado de Yancey Ariase Sheryl Lee a mini-série Kingpin. Em 2003, fez o papel de um drogado homossexual na série Oz. De 2004 à 2006, fez o personagem Vince D´Angelo na série de comédia Will & Grace. Pela sua atuação na série, ganhou o Emmy de "Melhor Ator Convidado em uma Série de Comédia".
Depois, fez aparições em vários filmes como Cobras à Bordo, The Guru (como um bombeiro gay) (2002), Shall We Dance? (como um homossexualreprimido) (2004) e Romance & Cigarettes (2005), além de outros papéis em séries como Sex and the City, A Sete Palmos, Oz, Law & Order, Law & Order: Criminal Intent e Law & Order: Special Victims Unit.
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