Casey estrelou na comédia de humor negro Quem Não Matou Mona? com Bette Midler, Jamie Lee Curtis, Neve Campbell, e Danny DeVito. O filme foi mal de bilheteria e crítica. Em seguida, ele estrelou em 2001 no filme de terror Alucinação, co-estrelado por Luke Wilson, Wes Bentley, e Eliza Dushku. Casey posteriormente admitiu em uma entrevista à Revista Nylon que ele tinha vergonha de ter se envolvido com ambos os filmes. Affleck seguiu com um remake de Rat Pack, Onze Homens e Um Segredo, dirigido por Steven Soderbergh. A versão de 2001 tinha estrelas expressivas, incluindo George Clooney, Brad Pitt, Andy Garcia e Julia Roberts. Casey interpretou "Virgil Malloy", que foi contratado para conduzir o veículo de fuga. Casey voltaria a interpretar este personagem em Doze Homens e Um Outro Segredo de 2004 e Treze Homens e Um Novo Segredo, lançado em junho de 2007. Neste último filme, várias cenas foram gravadas no México, lugar onde Casey viveu quando criança, e que tinha diálogos alargados em espanhol, que ele fala fluentemente.
Depois de firmar sua carreira nos cinemas, Casey se dedicou a escrever roteiros. Trabalhou com Matt Damon para escrever o filme de 2002 Gerry sobre dois amigos que se perdem durante uma caminhada no deserto, o filme foi dirigido por Gus Van Sant. Casey também estrelou no filme Um Beijo a Mais como "Chris", um amigo de "Michael", intrepretado por Zach Braff. E apareceu no clipe da música Tired of Being Sorry da banda Ringside do ator Balthazar Getty, o vídeo foi dirigido por Joaquin Phoenix. Em 2007, ele estrelou no filme western, O Assassinato de Jesse James Pelo Covarde Robert Ford, interpretando Robert Ford, o astro Brad Pitt interpretou Jesse James. Por este filme, recebeu uma indicação ao Oscar de Melhor Ator (coadjuvante/secundário) e aoGlobo de Ouro na mesma categoria. Também estrelou no aclamado pela crítica Medo da Verdade em que ele aparece como protagonista principal, interpretando "Patrick Kenzie". O filme foi dirigido por seu irmão, Ben Affleck, que mais tarde declarou que como ator, Casey é "o melhor Affleck".
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