Depois de deixar a série em 1998, Williams teve papéis recorrentes em hóspedes Os Sopranos , The West Wing , The District , The Game , Army Wives e Drop Dead Diva . Além disso, ele fez participações em episódios de NYPD Blue , Boston Legal , One Tree Hill , e Meet the Browns e também emprestou sua voz para a série animada Aqua Teen Hunger Force . De 2009 a 2013, a Williams apareceu como juiz Warren Libby na série de comédia Drop Dead Diva . Desde 2011, Williams retratou o papel do treinador Pat Purnell na Rede EUA série dramática Necessary Roughness .
Williams também teve papéis em vários filmes, incluindo Duelo de Titãs (2000), Old School (2003), Be Cool (2005), Dog Days of Summer (2007), de Oliver Stone filme biográfico 's W. (2008), O Colecionador ( 2009), e MacGruber (2010). Williams também serve como o anfitrião da série sindicado Conheça o seu Património e Know Your Heritage: Preto Colégio Quiz.
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