Farrell estudou arte dramática na "Gaiety School of Drama" em Dublin e se firmou como um talento reconhecido em sua volta a Irlanda estrelando um papel na série da BBC "Ballykissangel" (1996) e na minisérie de Deirdre Purcell "Falling for a Dancer" (1998) (TV), além do papel principal no debut de Tim Roth como diretor, "The War Zone" (1999). Colin Farrell começou a chamar atenção em Hollywood quando estrelou no filme "Tigerland" (2000) de Joel Schumacher, a história de soldados americanos levados a região de matas afastadas na Louisiana em 1971 para jogar jogos de guerra em preparação para a sua primeira viagem de serviço ao ganhar o prêmio de melhor ator da Sociedade de Críticos de Filmes de Boston (Boston Society of Film Critics) por sua atuação como "Bozz", um recruta texano desordeiro que ajuda seus companheiros a escapar do combate no Vietnã. Colin também estelou ao lado de Kevin Spacey no filme de Thaddeus O'Sullivan, Ordinary Decent Criminal (2000). Foi Spacey quem o indicou para o papel depois de se surpreender com a performance de Collin na peça "In a Little World of Our Own" no Donmar Warehouse em Londres.
Em 2001, Farrell interpretou o papel de Jesse James em "American Outlaws". O ator depois protagonizou o filme "Phone Booth" (2002), que o uniu novamente ao diretor Schumacher. Também co-estrelou com Bruce Willis em "Guerra de Hart" (2001) que foi filmado em locação em Praga. Ao longo do tempo Colin trabalhou com diretores como Steven Spielberg em "Minority Report" (2002).
Em 2004, Colin protagonizou Alexander, onde o mesmo foi criticado pela mídia, porém ganhou uma legião de fãs, por ser um filme arquitetado historicamente, muito bem feito e elevou sua fama. Mas, para o próprio Colin, arruinou sua carreira, como citado anteriormente, pelo fato de ter sido alvo das críticas negativas.
Polêmica foi gerada quando um vídeo de 13 minutos e 17 segundos caseiro de Colin, gravado em 2003, vazou na internet. No vídeo, ele aparece em nu frontal, praticando sexo explícito com a então namorada Nicole Narain. O ator processou Nicole, em julho de 2005, que teria vendido este vídeo. Ela foi miss da Playboy em janeiro de 2002.
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