Em 2006, Cook atuou em seu primeiro papel principal como o preguiçoso Zack Bradley no filme Employee of the Month, em que estrelou com Jessica Simpson e Dax Shepard. Em Junho de 2007, Cook co-estrelou em seu primeiro papel dramático como o fotógrafo desonesto "Mr. Smith" em Mr. Brooks, estrelado por Kevin Costner. O filme estreou em 4ª nas bilheterias. O filme arrecadou US$10,017,067 no fim da primeira semana.
Em setembro de 2007, Cook atuou como o dentista Charlie Logan em Good Luck Chuck, que co-estrelou Jessica Alba e Dan Fogler. O filme ficou em segundo lugar nas bilheterias dos EUA em sua semana de estreia arrecadando US$13,6 milhões em 2.612 cinemas. O filme passou a ter uma contagem de cerca de 35 milhões de dólares dos EUA e 24 milhões de dólares nos países estrangeiros. Foi muito mal recebido pela crítica. Um mês depois, Cook co-estrelou como Mitch Burns em Dan in Real Life, estrelado por Steve Carell. O filme arrecadou US$11,8 milhões em 1.921 cinemas na semana de estréia, 2ª no ranking das bilheterias. A partir de 06 de julho de 2008, o filme arrecadou US$62,745,217. Recebeu boas críticas.
Em 2008, Cook atuou como Tank no filme My Best Friend's Girl, com Kate Hudson, Jason Biggs e Alec Baldwin. O filme arrecadou US$8,2 milhões em sua semana de estréia, estreando em 3ª nas bilheterias, mas recebeu críticas negativas.
Em 2010, Cook fez um teste para o papel de Capitão América para o filme Captain America: The First Avenger, embora não foi escolhido.
Em 18 de novembro de 2010, foi anunciado que Cook e Josh Hamilton estaram na produção da Neil LaBute chamada Fat Pig. A produção começou em março de 2011.
Ele dará a voz para o personagem principal do filme de animação, Planes.
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