Olsson nasceu em Halifax, Nova Escócia, Canadá. Ele foi criado em Ottawa, Ontário, Canadá. Ele freqüentou a escola secundária de Canterbury, [ uma escola de artes em Ottawa, onde se especializou em drama, dança e música. Ele continuou a atuar no Studio 58.
Olsson apareceu principalmente em papéis de suporte ou personagem em vários filmes e programas de televisão. Como ator de voz, ele é mais conhecido como a voz de Herry na série de televisão canadense intitulada Class of the Titans e o irmão mais velho de Ian, Kyle, na série animada YTV Being Ian. Ele também foi destaque na Battlestar Galactica e como Rollie Crane em Defying Gravity. Olsson estrelou a vitória de 9/11, Mark Bingham, no filme de televisão A & E, Flight 93. Ty originou o papel de deputado Andy em Eureka, mas foi substituído por Kavan Smith depois de duas aparições. Um dos papéis mais notáveis de Olsson é Benny, um vampiro, na Temporada 8 de Supernatural. Olsson foi casado com Leanna Nash até seu divórcio em 2012. Eles têm duas filhas.
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