Os pais de Annabella são de origem italiana. O pai era veterinário.
Aos 11 anos, sua família se fixou em Nova York, onde começou a ter aulas de teatro. Matriculou-se na South Shore High School, no Brooklyn e, aos 20 anos, já fazia parte da companhia The Brass Ring Theatre.
As portas se abriram para Annabella quando protagonizou Febre da Selva, de Spike Lee (1991). Outros grandes sucessos foram A Mão que Balança o Berço (1992) e Amor Além da Vida (1998). Tornou-se bastante conhecida dos telespectadores no papel de "Gloria Trillo", da telessérie The Sopranos, pelo qual foi indicada ao prêmio Emmy .
Ela também fez uma participação especial no primeiro episódio de Law & Order: Trial by Jury e, mais tarde, integrou o elenco fixo de Law & Order: Criminal Intent, como a detetive Carolyn Barek. Um ano depois, foi substituída por Julianne Nicholson (detetive Megan Wheeler).
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