Quando era mais nova, Ashley chegou a trabalhar para a mãe e a irmã, as cantoras de country Naomi e Wynonna Judd, limpando o ônibus de viagem das duas, quando saiam em turnê, por 10 dólares ao dia. Quando estava na escola, trabalhou como garçonete. Ashley é formada em língua francesa na Universidade de Harvard)) e ((Adiministração Pública)) na ((Kentucky University. Em 1991, Ashley estreou como atriz em dois episódios de Star Trek: The Next Generation, e conseguiu um papel recorrente na série Sisters. Ashley deveria integrar o elenco da série Home Improvement, mas recusou por preferir fazer cinema a televisão. O papel acabou ficando com Pamela Anderson.
Em 2002, Ashley entrou na lista da revista norte-americana FHM das 100 mulheres mais sexy do ano ao lado de Anna Kournikova, Britney Spears, Halle Berry, Angelina Jolie e Jennifer Aniston. Ela ficou em 20º lugar. Desde 12 de dezembro de 2001, Ashley estava casada com o piloto de corridas Dario Franchitti. Os dois moravam na Escócia e, antes do casamento, estavam noivos desde 1999, entretanto, em janeiro de 2013 o casal separou-se,Em 2009, Judd apareceu em um vídeo de um minuto para um anúncio do Defenders of Wildlife Action Fund, no qual condenou a governadora do Alasca, Sarah Palin, por apoiar a caça ao lobo. Em resposta, Palin declarou o motivo pelo qual estes lobos são mortos, segundo ela, a caça é feita para proteger a população de caribus do Alasca .
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