Iniciou a carreira de atriz desde em tenra idade. Tornou-se conhecida ainda adolescente no papel de Vada Sultenfuss em My Girl filme de 1991 e sua continuação em My Girl 2 de 1994. Nesta época também participou de Gold Diggers: The Secret of Bear Mountain.
Interrompeu a carreira para graduar-se em Relações Internacionais na Universidade de Chicago em 2002. Trabalhou no ramo editorial mas resolveu voltar a atuar quando matriculou-se na Atlantic Theatre Company. Após isso, fez participações especiais em diversos seriados de televisão como 30 Rock, Law & Order e Law and Order: SVU.
Em cinema fez em 2009 In the loop dirigida por Armando Iannucci, que criou o seriado Veep em 2012, da qual Anna participa no elenco principal.
É casada desde 2008 com Shaun So.
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