Ficou conhecida no final dos anos 1990 após o seu papel nos filmes; Contrato de Risco, Poderoso Joe, O Advogado do Diabo e Regras da Vida. Recebeu muitos elogios e críticas, e o Oscar de Melhor Atriz, por sua interpretação da serial killer “Aileen Wuornos" no filme Monster - Desejo Assassino, assim, se tornou a primeira atriz sul-africana a ganhar um Oscar nessa categoria. Também recebeu uma indicação ao Oscar por seu desempenho no filme Terra Fria e também fez o papel da Bruxa má em Branca de Neve e o Caçador.
Aos dezesseis anos de idade, Theron viajou para Milão, na Itália, para um contrato de um ano como modelo, depois de ganhar um concurso local. Foi para Nova York com a agência Pauline's Model Management. Com o fim do seu contrato, decidiu continuar em Nova York, e frequentou o Joffrey Ballet School, onde iniciou suas aulas de balé. Porém uma lesão no joelho a impediu de continuar e ela encerrou sua curta carreira aos dezenove anos de idade. Incapaz de dançar, Theron voou para Los Angeles, com uma passagem comprada por sua mãe. Durante seus primeiros meses lá, foi para um banco para descontar o cheque que a mãe tinha enviado para ajudar com as despesas. Quando a caixa do banco se recusou a aceitar o cheque, Theron ficou indignada e fez uma cena, chamando a atenção de todos, inclusive a de um agente de talentos que entregou-lhe o seu cartão de visita e, posteriormente, a colocou em seu casting e numa escola de teatro. Após oito meses na cidade, foi escalada para seu primeiro filme, um papel pequeno e sem fala em Children of the Corn III de 1995. Mas, esse papel a levou a interpretar "Helga Svelgen" no filme Contrato de Risco, que a levou a The Wonders - O Sonho Não Acabou, dirigido por Tom Hanks. Suas chances aumentaram em Hollywood no final dos anos 1990 em filmes com bilheterias de sucesso como O Advogado do Diabo de 1997, Poderoso Joe de 1998, e Regras da Vida de 1999. Theron apareceu na capa da edição de maio de 1999 da revista Playboy em imagens pictóricas. Charlize depois alegou que as imagens dela nua não foram destinadas à publicação e apareceram na revista contra a sua vontade.
Depois de aparecer em alguns filmes notáveis, Theron estrelou como a serial killer “Aileen Wuornos" em Monster - Desejo Assassino de 2003. O crítico Roger Ebert disse, "um dos maiores desempenhos na história do cinema". Por este papel, Theron ganhou o Oscar de Melhor Atriz em fevereiro de 2004, bem como o prêmio SAG Award e o Globo de Ouro. Ela é a primeira sul-africana a ganhar o Oscar de Melhor Atriz. Esse prêmio colocou-a na lista de 2006 da The Hollywood Reporter, como uma das atrizes mais bem pagas de Hollywood, ganhando 10.000.000 dólares para ambos os filmes posteriores, Terra Fria e Æon Flux: Operação Terminus, ficando em sétimo lugar, atrás apenas de Halle Berry, Cameron Diaz, Drew Barrymore, Renée Zellweger, Reese Witherspoon e Nicole Kidman. Em 30 de setembro de 2005, Theron recebeu sua estrela na Calçada da Fama. Além disso, Theron recebeu indicação para o Oscar de Melhor Atriz por seu desempenho em Terra Fria. Ms. Magazine também homenageou Charlize por seu desempenho nesse filme.Após ter assinado um acordo com John Galliano, em 2004, Theron substituiu a modelo da Estónia, Tiiu Kuik como a porta-voz nos anúncios da J'ADORE, da Christian Dior. A partir de outubro de 2005 a dezembro de 2006, Theron ganhou 3.000.000 dólares para o uso de sua imagem na imprensa mundial para a campanha publicitária dos relógios Raymond Weil. Em fevereiro de 2006, ela e seus empresários foram processados por Weil, por violação de contrato.Em 2010 participou do clipe "Crossfire" de Brandon Flowers, vocalista da banda The Killers.
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