Durante o período artístico de Gallo na década de 1980, quando ele trabalhava como músico e pintor, em Nova York, ele também começou a experimentar com filme. Ele fez o curta-metragem "Se você sente Froggy, Jump" e apareceu no filme de 1981 Downtown 81 com o pintor Jean-Michel Basquiat. Em 1984, Gallo atuou em The Way It Is (1985) por Eric Mitchell, que incluiu atores Steve Buscemi e Rockets Redglare. Depois de estrelar em Unido o obscuro filme de 1989 do Doc, ele começou a atuar em peças pequenas em filmes mais conhecidos, tais como Os Bons Companheiros, A Casa dos Espíritos, e A Família Perez. Diretor francês Claire Denis contratado Gallo para atuar em vários filmes, como o "curta-metragem para o senhor mesmo, o feito para a TV US Go Home, e sua característica de acompanhamento Nenette et Boni (1996)."
Em 1998, seu filme de estréia Buffalo '66 foi nomeado para, mas não ganhou, um prêmio de "Melhor primeiro longa-metragem" no Independent Spirit Awards. Gallo fez esse drama por US $ 1,5 M, servindo como escritor, diretor, chumbo ator e compositor / intérprete da trilha sonora. A liberação de Buffalo '66 "ele ganhou uma sólida base de fãs."
Em 2003, Gallo estrelou e dirigiu o filme The Brown Bunny, que narra cross-country viagem por estrada de um piloto da motocicleta, e co-estrelado por Chloë Sevigny. O filme, que continha uma cena de Sevigny fazendo sexo oral unsimulated sobre Gallo, recebeu uma resposta crítica extremamente negativa para sua estréia Cannes e se tornou um escândalo na mídia, em parte devido ao uso de Gallo de uma imagem estática de uma cena de sexo em um outdoor promocional . De acordo com Andrea LeVasseur de Allmovie, The Brown Bunny "estreou com muito escárnio no Festival de Cannes de 2003."
em 2003 em relação a declaração do crítico de cinema Roger Ebert que The Brown Bunny foi o pior filme da história de Cannes. Gallo retrucou chamando Ebert um "porco gordo com o físico de um comerciante de escravos" e colocar um feitiço em Ebert, desejando .-o câncer de cólon Ebert então respondeu - parafraseando uma declaração feita por Winston Churchill - que, "apesar de eu ser gordo, um dia eu vou ser magra, mas o Sr. Gallo ainda terá sido o diretor de The Brown Bunny". Gallo e Ebert mais tarde fez-se, e Ebert acabou dando um polegar para cima para a versão final de The Brown Bunny.
Em 2010, Gallo ganhou a Copa Volpi de Melhor Ator no 67º Festival Internacional de Veneza por seu papel em Essential Killing, embora ele não tem uma única linha no filme. Ele não compareceu à cerimônia para aceitar seu prêmio pessoalmente, deixando o dever de o diretor do filme Jerzy Skolimowski, que tentou fazer com que o ator a revelar-se, levando a platéia em um canto do seu nome. Gallo não estava presente.
Gallo estrelas em Davide Manuli, 2012 La leggenda di Kaspar Hauser, uma interpretação moderna-ocidental da lenda alemã de Kaspar Hauser que estreou no 2012 Festival Internacional de Cinema de Roterdão. Gallo joga as duas maiores papéis no filme, o xerife de fala Inglês e o assassino de língua italiana.
Ele co-estrelou com Kōichi Sato e Yoo Ji-tae, em 2013 o filme de Junji Sakamoto, Confiança Humano. ...Gallo serve atualmente como o presidente HOA em seu loft Arts District no centro de Los Angeles.
Ele faz uma aparição ficcional em 2012 o livro de Caspar Vega O Eclectic Prince.
Gallo fez uma campanha de moda e sessão de fotos com a G-Star Raw calça jeans no outono de 2011.
Gallo é um apoiante do Partido Republicano, e tem sido visto em um desfile de moda de Nova York com as filhas de George W. Bush, Barbara e Jenna. Ele afirmou que sua fantasia é "cada vez mais como o estereótipo do Partido Republicano. " Ele também deseja olhar" mais como [jornalista conservador americano] George Will. Em suas próprias palavras, Gallo" se considerava um radical, sempre, mas um extremamente conservador radical. "
Gallo é padrinho de filho de Chris Squire Cameron e ajudou Squire com sua autobiografia.
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