Gross nasceu em Chicago, Illinois, filho de Virginia Ruth (née Cahill), uma operadora de telefonia, e William Oscar Gross, um designer de ferramentas. Gross foi criado católico e frequentou a escola St. Francis Xavier em Chicago nos seus primeiros anos. Ele freqüentou a escola secundária no Kelvyn Park High School no lado norte de Chicago. Ele recebeu seu diploma de teatro na Universidade de Illinois em Chicago antes de frequentar a Universidade de Yale para seu mestrado em Belas Artes. Sua irmã mais nova, Mary Gross, é um ex-membro do elenco no Saturday Night Live.
Gross é conhecido por seus papéis como Steven Keaton nos comícios de família de comédia de 1980 e como Burt Gummer nos filmes Tremors e séries de TV subseqüentes. Ele convidou estrelou um episódio do sitcom Night Court, no qual ele interpretou um predador sexual do personagem de Markie Post, Christine Sullivan. Em 1988, ele retratou um assassino ladrão de banco no filme da vida real Na linha de dever: O F.B.I. Assassinatos. Seus outros créditos na televisão incluem Law Legal, How I Met Your Mother, Batman Beyond, ER, Parks and Recreation (Episódio: "Summer Catalog"), Law & Order e dois de seus spin-offs: SVU e Criminal Intent. De agosto de 2008 a janeiro de 2009, Gross apareceu no soap da CBS The Young and the Restless como River Baldwin. Gross teve um cameo especial em 2000 em Spin City como terapeuta para o personagem de Michael J. Fox no programa final da Fox como um regular nesse programa. Em novembro de 1979, Gross originou o papel de Greta na produção de Broadway de Martin Sherman Bent.
Gross foi casado com o diretor Elza Bergeron desde 2 de junho de 1984, e é padrasto de suas duas filhas. Gross é um railfan apaixonado com uma extensa coleção de antiguidades ferroviária. É um historiador amador da estrada de ferro, um fotógrafo, um modeler, e um part-owner em uma estrada de ferro de funcionamento, a estrada de ferro do sul de Santa Fe, uma linha de ramo anterior da estrada de ferro de Atchison, de Topeka e de Santa Fe que opera entre Lamy e Santa Fé, New mexico.
Ele também é o porta-voz da maior campanha de Hobby do mundo patrocinada pela Model Railroad Industry Association, que promove o hobby do modelo ferroviário. Ele também foi um porta-voz da Operação Lifesaver, uma campanha promovendo a segurança em passagens de nível de ferrovia. Começando em 2009, Gross é o "porta-voz da celebridade" para o B & O Railroad Museum em Baltimore, Maryland. Ele também é membro da Santa Fe Railway Historical Society.
Gross e sua colega de família Meredith Baxter (que interpretou sua esposa Elyse Keaton), nasceram no mesmo dia, 21 de junho de 1947
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