Ele nasceu em Kansas City, Missouri em 1952, para Holly e Jack Groo Massee. A família mudou-se para Paris, onde Massee cresceu e, após o ensino médio, ele voltou para os Estados Unidos se estabelecendo em Nova York, onde se formou no Colégio Hunter e estudou atuação na Escola Playhouse Bairro do Teatro.
Ele se casou com Ellen Sussdorf em 1997, que lhe deu dois filhos: Jack e Lily. O casal possuía uma loja de roupas em Los Angeles.
Em 1993, Massee retratou o personagem Funboy no filme The Crow, estrelado por Brandon Lee. Massee foi o ator que disparou o tiro que matou Lee por acidente no set em 1993, devido a uma arma impropriamente preparada prop. Ele estava tão traumatizado pelo evento que ele voltou para Nova York e levou um ano de folga de atuar. Ele se recusou a ver o filme. Em uma entrevista em 2005, 12 anos após o incidente, Massee revelou que ele ainda tinha pesadelos sobre isso, passando a dizer: "Eu não acho que você nunca obter algo assim."
Em 1995, Massee interpretou o policial Newton no filme Tales from the Hood. Ele forneceu a voz para o vilão Spellbinder em The Batman, bem como aparecendo na série de televisão 24 como o vilão Ira Gaines. Ele forneceu a voz de Bruce Banner para o filme de animação Ultimate Avengers, bem como a sequela Ultimate Avengers 2. Ele apareceu no filme Seven ao lado de Brad Pitt e Morgan Freeman. Apareceu na estrada perdida de David Lynch como Andy. Ele jogou a manifestação física de Gestão (a.k.a. Lucius Belyakovin) em Carnivàle da HBO. Ele convidou-estrelou no episódio de The X-Files "The Field Where I Died". Ele também apareceu no 2005 NBC TV miniseries Revelations como o principal antagonista. Em 2006, ele convidou-estrelou em Criminal Minds como um assassino em série no corredor da morte. Ele também estrelou no episódio "Reunion", de Law & Order: Criminal Intent, como uma estrela do rock. Ele apareceu na série de TV americana FlashForward como vilão Dyson Frost. Ele apareceu como um caçador, Kubrick, na série Supernatural em 2007.
Massee retratou o assassino serial encarcerado Charles Hoyt nas primeiras duas estações da série de tevê Rizzoli & Isles. Ele interpretou o papel de Gustav Fiers em 2012, The Amazing Spider-Man e retomou o papel na sequela de 2014 The Amazing Spider-Man 2.
Ele morreu de câncer de estômago em Los Angeles em 20 de outubro de 2016 na idade de 64 anos.
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