Benjamin nasceu em Pelion, Carolina do Sul. Ele fez sua estréia no cinema em 1969 como bartender em Midnight Cowboy. [ Depois de pequenos papéis em The Anderson Tapes de Sidney Lumet (1971) e Born to Win (1971), ele fez um extenso trabalho na televisão na década de 1970.
Algumas exceções notáveis eram um papel principal em Across 110th Street de Barry Shear (1972), e partes menores em Western The Deadly Trackers de Shear (1973), Michael Campus 'A Educação de Sonny Carson (1974), Arthur Marks' Friday Foster ), O filme biográfico de Gordon Parks Leadbelly (1976) e o filme de prisão de Don Siegel Escape from Alcatraz (1979). Ele deu performances excepcionais nas adaptações de TV de I Know Why Caged Bird Sings (1979) e Gideon's Trumpet (1980). Mais tarde, estrelou o filme de 1987 HBO The Man Who Broke 1,000 Chains, baseado no romance de Robert E. Burns.
Na tela grande nos anos 1980 e 1990, Benjamin trabalhou com alguns atores bem conhecidos e diretores. Ele atuou em Some Kind of Hero (1982), ao lado de Richard Pryor, o filme de drama de Martin Ritt Nuts (1987), estrelado por Barbra Streisand, Pink Cadillac (1989) com Clint Eastwood, Spike Lee's Do the Right Thing (1989), Robert Townsend The Five Heartbeats (1991), Bill Duke's Hoodlum (1997) e John Singleton's Rosewood (1997).
Na televisão, ele apareceu no episódio de 1988 no In The Heat da Noite como um condenado à morte e no episódio piloto de ER de 1994, que levou ao seu papel recorrente do homem sem teto Al Ervin durante as próximas temporadas. Benjamin também trabalhou no documentário American Masters do autor do prêmio Pulitzer Ralph Ellison, que foi ao ar na PBS. Ele também atuou em um episódio de The Shield.
Depois de 2000, ele atuou principalmente em filmes independentes como Stanley Gig, The Station Agent, Deacons For Defense e James Hunter 2005 drama Back in the Day.
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