Pileggi, uma das várias crianças, nasceu em Portland, Oregon, filho de Maxine Anna (Menor), uma dona de casa e Vito Pileggi, um contratado de defesa. Sua família se moveu freqüentemente por causa da ocupação de seu pai, e Pileggi morava em Oregon, Califórnia e Texas antes de passar a maior parte de sua adolescência na Turquia.
Pileggi era um atleta do ensino médio, concentrando-se na luta livre e no futebol. Ele freqüentou a Universidade do Texas em Austin, recebeu um diploma em negócios. Por um tempo, ele trabalhou no Irã como contratado de defesa, até que a revolução iraniana de 1979 o levou e seu irmão a ter que fugir do país, escapando para a Grécia. ......................Pileggi começou a atuar enquanto ele era um estudante do ensino médio na Turquia, jogando teatro musical. Depois de retornar a Austin do Irã, ele se apresentou em teatros locais e continuou sua carreira de ator com pequenos papéis em filmes B e papéis convidados em programas de televisão como Dallas, China Beach, Code of Vengeance e Walker, Texas Ranger.
Na década de 1980, Pileggi estrelou vários filmes, incluindo Three O'Clock High como Duke "The Duker" Herman, um exército de segurança de estacionamento muito esquisito, e em Shocker como assassino em série Horace Pinker. Pileggi apareceu jogando o vilão no filme de televisão de 1991, Knight Rider 2000, um filme de sequela para a série de televisão original Knight Rider. Pileggi também apareceu brevemente no filme 1992 Instinto básico como um policial investigador na cena de interrogação de Michael Douglas.
Seu papel mais notável foi como o diretor assistente do FBI, Walter Skinner, em The X-Files. O papel foi originalmente recorrente, mas a parte se expandiu, e em 2001 ele se tornou um membro regular do elenco. O personagem tornou-se gradualmente o personagem mais integral além das duas pistas. Ele permaneceu com o show até o fim em 2002. Pileggi interpretou o personagem no filme 1998 X-Files e no filme de 2008 The X-Files: I Want to Believe. Ele também retomou o papel na minissérie de 2016.
O trabalho posterior de Pileggi incluiu estrelar o programa de TV de curta duração Tarzan e co-estrelado por Barbara Hershey e Oliver Hudson no curto programa de TV The Mountain. Desde 2005, ele desempenhou o papel recorrente do personagem do Coronel Steven Caldwell, Comandante do Earth Battlecruiser, Daedalus, nas segundas e subseqüentes temporadas da série de televisão Stargate Atlantis. Ele também apareceu em um episódio de CSI: Crime Scene Investigation e em 2006 teve um papel de convidado regular em Day Break como Robbery / Homicide Detective Spivak. Pileggi também apareceu no show Cold Case no episódio "Offender", como um pai acusado de molestar e assassinar seu próprio filho, que então ameaça assassinar uma criança infratora sexual por dia até que o caso seja reaberto e resolvido. Pileggi também desempenhou o papel de Larry Jennings, presidente do conselho do hospital, em Grey's Anatomy e do amigo de Red Forman Bull em um episódio de That '70s Show.
Pileggi apareceu em dois episódios de Lei e Ordem: Unidade de Vítimas Especiales como agente da DEA, Jack Hammond. Desde 2008, Pileggi interpretou Ernest Darby, o chefe de uma banda de supremacistas brancas chamou os "Nórdicos", no drama FX, criticamente aclamado, Sons of Anarchy. Ele também jogou o assassino Norman Hill (AKA The Road Warrior) em um episódio da temporada quatro da Criminal Minds, intitulado "Normal". Pileggi também fez alguma ação de voz. Sua voz foi apresentada como o Githzerai Dak'kon no videogame Planescape: Torment. Ele fala com o Comissário James Gordon no novo Kids WB! show animado The Batman. Pileggi também hospedou os controversos prêmios FOX Breaking the Magician's Code: os maiores segredos da magia finalmente revelados e a teoria da conspiração: nós aterrissamos na lua ?. Ele também desempenhou o papel recorrente do avô materno de Sam e Dean Winchester, Samuel Campbell, na série de TV Supernatural.
O primeiro casamento de Pileggi foi para Debbie Andrews; Os casais se casaram de 1978 a 1983. Em 1996, ele se casou com sua segunda esposa, Arlene Warren. Eles têm uma filha, Sawyer, nascido em 24 de maio de 1998. Warren e Pileggi foram originalmente apresentados um ao outro por David Duchovny, que mais tarde foi o melhor homem em seu casamento no Havaí. Warren tinha trabalhado no conjunto de The X-Files como um stand-in para Gillian Anderson. Mais tarde, na corrida da série, Warren foi apresentado como a secretária de Skinner, também chamada Arlene. Quando não age, ele gasta muito do seu tempo equitação e tocando violão.
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