Ory nasceu em Victoria, Colúmbia Britânica, e frequentou a Royal Oak Middle School e depois a Claremont Secondary School. Depois de receber o Prêmio de Belas Artes pela atuação da Royal Oak em 1996, ela começou a prosseguir uma carreira na atuação.
Seu primeiro papel de atuação profissional veio em 1999 no filme de televisão da Fox Family Channel, The Darklings, em frente a Suzanne Somers e Timothy Busfield. Apareceu uma aparição convidada na série de televisão The Crow: Stairway to Heaven, antes de ter posto seu primeiro papel de TV regular na série Fox Family Higher Ground em 2000, juntamente com Hayden Christensen e A.J. Cozinhar. Depois de aparecer na série MTV 2ge + dela (2000), Ory juntou-se ao elenco da série de televisão canadense Vampire High em 2001.
Ela continuou trabalhando na televisão com aparições convidadas em The Outer Limits, Dark Angel, Glory Days e Maybe It's Me. Ela apareceu nos filmes de TV, Lucky 7 e Reunião de Família de Ação de Graças da National Lampoon em 2003, bem como a série de TV Smallville, Life As We Know It e The Collector e Family Reunion em 2004. Também em 2004, Ory fez sua característica estreia do cinema em Decoys, dirigida por Matthew Hastings, com quem ela havia trabalhado anteriormente no Higher Ground e Vampire High.
Em 2006, a Ory apareceu na série UPN South Beach, e a mini-série Hallmark Merlin's Apprentice, ao lado de Sam Neill e Miranda Richardson. Ela também apareceu no longa-metragem John Tucker Must Die e o filme para TV Her's Sister's Keeper. Em 2007, Ory apareceu em Blonde e Blonder com Pamela Anderson e Denise Richards, e o filme de televisão Nightmare. Em 2008, Ory apareceu na série de televisão Flash Gordon episódio "Thicker Than Water". Em 2009, Ory apareceu na série de televisão Knight Rider (2008) episódio 17 (Temporada 1) "Eu amo a Knight Life" como Megan Connelly. Ela retratou Claire Thompson no filme de horror filme Dark House. Ela também apareceu como uma estrela convidada do Canadian TV Series Sanctuary como Laura. Em 2010, Ory apareceu no comercial de cerveja Keystone Light "Rescue of Beer".
A partir de outono de 2011, Ory estrelou como Red Riding Hood / Ruby na série de fantasia do ABC Once Upon a Time. Ela estava na maior parte dos episódios da primeira temporada e foi promovida ao elenco principal na segunda temporada da série. Ela deixou o elenco no final da segunda temporada, para se concentrar em seu novo show de Inteligência, mas fez aparições convidadas em três episódios durante a terceira temporada. Ory também retornou ao show durante sua quinta temporada por três episódios.
Em março de 2013, Ory foi lançado como líder feminino em oposição a Josh Holloway no piloto de drama da CBS, que co-conta com Marg Helgenberger. O show foi cancelado após uma temporada devido a avaliações ruins.
Na série original de 2016 Hallmark Chesapeake Shores, ela estrela como uma mulher de carreira divorciada com duas crianças pequenas que retornam à sua cidade natal.
Em 2008, ela se casou com John Reardon, com quem trabalhou no Aprendiz de Merlin.
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