D'Agosto nasceu em Omaha, Nebraska, filho de Deanna Rae (née Vellinga) e Alan D'Agosto, o maior franqueado do restaurante Arby da Omaha. Sua mãe é de Sioux City, Iowa, enquanto seu pai é de Omaha.
Ele tem dois irmãos mais velhos, Andrew e Patrick, e duas irmãs mais novas, Julie e Katie.
D'Agosto estava muito envolvido em drama e teatro crescendo, atuando em muitas peças diferentes e musicais. Ele participou de torneios de fala forenses competitivos durante os sexto, sétimo e oitavo graus. Graduou-se na Escola Preparatória Creighton em 1998 e frequentou a Universidade Marquette, onde se formou cum laude em 2002 com uma dupla especialidade em história e teatro.
A grande ruptura de D'Agosto ocorreu quando ele foi eleito como o presidente do comitê de ética, Larry Fouch, na eleição da comédia da adolescência negra (1999), enquanto ele ainda era um sénior no Creighton Prep. O filme foi escrito e dirigido por Alexander Payne, outro ex-aluno da Creighton Prep. D'Agosto estrelou o filme Psycho Beach Party (2000) enquanto ainda estava na faculdade. Em 2002, mudou-se para Los Angeles para prosseguir uma carreira de ator em tempo integral.
Ele conseguiu aparições convidadas em séries de televisão em horário nobre, como Boston Public, ER, Six Feet Under, Cold Case, House, Supernatural e Without a Trace. Ele apareceu em três episódios do The Office. Ele também jogou West Rosen na série Heroes.
Para se preparar para o filme Fired Up !, D'Agosto passou três semanas em um acampamento de torcida e trabalhou com uma coreógrafa profissional. Ele também atuou de Prada para Nada com Camilla Belle, que é frouxamente baseada no senso e sensibilidade de Jane Austen. Em 2011, ele estrelou como Samuel "Sam" Lawton no Final Destination 5.
D'Agosto muitas vezes volta ao teatro. Entre muitas peças realizadas durante a faculdade em Milwaukee, D'Agosto se originou, além de dramaturgar e tocar, a peça Chomsky 9/11, baseada nos escritos pós-9/11 de Noam Chomsky com a trupe de vanguarda, Theater X. Recentemente, D'Agosto juntou-se ao grupo de teatro clássico A2 Ensemble de teatro de Los Angeles, Antaeus Company.
A partir de 2013, D'Agosto co-estrelou no Masters de Sexo de Showtime como o obstetra Dr. Ethan Haas, protegido ficcional do pesquisador pioneiro do sexo Dr. William H. Masters (da fama de Masters e Johnson). Seu personagem é um composto de dois dos associados atuais dos Mestres.
Para se preparar para a parte do Dr. Haas, além de ler a biografia sobre a qual Masters of Sex é baseada, D'Agosto leu The Fifties por David Halberstam. Ele também assistiu filmes da década de 1950 e documentários sobre o jornalista Edward R. Murrow, que teve um monte de "filmagens individuais de entrevistas com esse tipo de pessoas comuns desse período".
D'Agosto apareceu no piloto como conheci seu pai, como Frank, um interesse amoroso pelo personagem principal, interpretado por Greta Gerwig. Ele foi lançado no início de outubro de 2015 no papel de Harvey Dent na série de televisão Gotham.
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