Foi aclamado por seu desempenho no filme Tempo de Recomeçar (2001), lhe rendendo uma indicação ao Globo de Ouro de Melhor Ator Coadjuvante e ao SAG na mesma categoria. Em 2003, recebeu boas críticas por O Preço de uma Verdade, onde interpretou Stephen Glass, na história real do jornalista que falsificou diversos artigos enquanto trabalhava na The New Republic. Em 2004, foi inserido no lugar do ator Sebastian Shaw na versão remasterizada do filme Star Wars: O Retorno de Jedi, como o fantasma de Anakin Skywalker. No mesmo ano, apareceu como modelo da marca Louis Vuitton. Em 2005, estrelou Star Wars Episódio III: A Vingança dos Sith, pelo qual ganhou o MTV Movie Award de Melhor Vilão.
Entre 2006 e 2007 apareceu nos filmes Awake - A Vida Por Um Fio, ao lado de Jessica Alba e Terrence Howard, Território Virgem, com Mischa Barton e em Uma Garota Irresistível, uma cinebiografia da musa dos anos 60, Edie Sedgwick, ao lado de Sienna Miller. Em 2008, estrelou o filme Jumper, onde interpretou David Rice, um jovem que tem o poder de se teletransportar, e onde trabalhou com Samuel L. Jackson pela terceira vez e com Rachel Bilson, com quem também contracenou no filme Nova York, Eu Te Amo.
Em 2009, trabalhou como modelo para a marca francesa Lacoste, sendo o rosto do perfume Lacoste Challenge. Recentemente apareceu nos filmes Ladrões, com Matt Dillon e Paul Walker e emMistério da Rua 7, com Thandie Newton. Em 2014, irá aparecer em American Heist ao lado de Adrien Brody; Outcast com Nicolas Cage e Inner Circle.
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